diphenylselenium bis(1-adamantanecarboxylate) | 144369-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylselenium bis(1-adamantanecarboxylate)
• 英文别名: [Adamantane-1-carbonyloxy(diphenyl)-lambda4-selanyl] adamantane-1-carboxylate；[adamantane-1-carbonyloxy(diphenyl)-λ4-selanyl] adamantane-1-carboxylate
• CAS: 144369-63-1
• 化学式: C₃₄H₄₀O₄Se
• 分子量: 591.649
• InChiKey: FXFZDSNIIWJGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉三氟乙酸盐 、 diphenylselenium bis(1-adamantanecarboxylate) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-(1-金刚烷基)-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate

  摘要：

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1677
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-1-羧酸酐 、 二苯基硒亚砜 生成 diphenylselenium bis(1-adamantanecarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate

  摘要：

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1677
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-甲基喹啉三氟乙酸盐 在 diphenylselenium bis(1-adamantanecarboxylate) 作用下， 以4.1%的产率得到4-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate

  摘要：

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1677

文献信息

• Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate
  作者：Hideo Togo、Nobukazu Miyagawa、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1677

  日期：1992.9

  Heteroaromatic bases were alkylated with selenuranes, which were formed by the reaction of diphenylselenoxide and carboxylic anhydrides, under photoirradiation conditions. This reaction was presumed to proceed via a radical pathway accompanying decarboxylation.

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。