3-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-isochromen-1-one | 1094790-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-trimethylsilylisochromen-1-one
• CAS: 1094790-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: BDYSJGZBCNDILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 苯酐 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 zinc(II) chloride 、 三甲基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸酐与炔烃的镍催化脱羰加成反应

  摘要：

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中邻苯二甲酸酐与炔烃反应生成取代的异香豆素。提出了一个机械原理，这意味着 ZnCl(2) 助催化剂促进 Ni(0) 的还原消除是催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja806569h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Anhydrides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja806569h

  日期：2008.12.24

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where phthalic anhydrides react with alkynes to afford substituted isocoumarins. A mechanistic rationale is proposed, implying reductive elimination of Ni(0) promoted by ZnCl(2) cocatalyst as the key step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中邻苯二甲酸酐与炔烃反应生成取代的异香豆素。提出了一个机械原理，这意味着 ZnCl(2) 助催化剂促进 Ni(0) 的还原消除是催化循环的关键步骤。