N-(4-methylphenyl)-N,N-bis(cyanomethyl)amine | 46298-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-N,N-bis(cyanomethyl)amine
• 英文别名: N.N-Bis-cyanmethyl-4-methyl-anilin；N,N-Bis-cyanmethyl-p-toluidin；2-[N-(cyanomethyl)-4-methylanilino]acetonitrile
• CAS: 46298-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: MYZBNSFRIWOELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-N,N-bis(cyanomethyl)amine 、 1,2-二苯基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 N,N-Bis-<2-phenyl-2-(o-benzoyl-phenyl)-1-cyan-vinyl>-4-toluidin
  参考文献：
  名称：

  Dimroth,K. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3907 - 3916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(甲基(对甲苯)氨基)乙腈 、 N-(4-methylphenyl)-N,N-bis(cyanomethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Graphene oxide and Rose Bengal: oxidative C–H functionalisation of tertiary amines using visible light

  摘要：

  在氧化石墨烯和玫瑰红的共同催化下，开发了可见光诱导的叔胺氧化 CâH 功能化。该反应避免了使用过氧化合物作为末端氧化剂。该反应适用于包括手性叔胺在内的三烷基胺。氰化物和三氟甲基亲核物均可参与该反应，提供δ-氰基和δ-三氟甲基化叔胺。

  DOI：

  10.1039/c1gc15865a

文献信息

• Copper-Catalyzed Three- Five- or Seven-Component Coupling Reactions: The Selective Synthesis of Cyanomethylamines, N,N-Bis(Cyanomethyl)Amines and N,N'-Bis(Cyanomethyl)Methylenediamines Based on a Strecker-Type Synthesis
  作者：Norio Sakai、Nobuaki Takahashi、Daiki Inoda、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.3390/molecules181012488

  日期：——

  We have demonstrated that a cooperative catalytic system comprised of CuCl and Cu(OTf)2 could be used to effectively catalyse the three-, five- and seven-component coupling reactions of aliphatic or aromatic amines, formaldehyde, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN), and selectively produce in good yields the corresponding cyanomethylamines, N,N-bis(cyanomethyl)amines and N,N'-bis(cyanomethyl)methylenediamines.

  我们已经证明，由CuCl和Cu(OTf)2组成的协同催化系统可以有效催化脂肪族或芳香族胺、甲醛和三甲基硅基氰化物（TMSCN）的三元、五元和七元偶联反应，并选择性地以良好的产率生成相应的氰甲基胺、N,N-双（氰甲基）胺和N,N'-双（氰甲基）亚甲基二胺。
• DYE FOR PHOTOELECTRIC CONVERSION, SEMICONDUCTOR ELECTRODE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, SOLAR CELL, AND NOVEL PYRROLINE-BASED COMPOUND
  申请人：Maeda Katsumi

  公开号：US20130118570A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Provided is a dye for photoelectric conversion containing at least one or more kind of a compound represented by the following General Formula (1) (in Formula (1), R 1 and R 2 represent any one of —CN, —SO 2 R, —COOR, and —CONR 2 (R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group); R 3 represents a direct bond or a substituted or unsubstituted alkylene group; X represents an acidic group; and D represents an organic group having an electron donating substituent or a substituted or unsubstituted heterocyclic group).

  提供一种用于光电转换的染料，其含有至少一种或多种由以下通式（1）表示的化合物（在式（1）中，R1和R2代表-CN、-SO2R、-COOR和-CONR2中的任意一种（其中R代表氢原子、取代或未取代的烷基、环烷基或芳基）；R3代表直接键或取代或未取代的烷基烯基；X代表酸性基团；D代表具有电子给体取代基或取代或未取代的杂环基团的有机基团）。
• Dimroth,K.; Pintschovius,U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 102 - 124
  作者：Dimroth,K.、Pintschovius,U.

  DOI：——

  日期：——
• Dimroth,K. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3907 - 3916
  作者：Dimroth,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Graphene oxide and Rose Bengal: oxidative C–H functionalisation of tertiary amines using visible light
  作者：Yuanhang Pan、Shuai Wang、Choon Wee Kee、Emilie Dubuisson、Yuanyong Yang、Kian Ping Loh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/c1gc15865a

  日期：——

  Visible light induced oxidative C–H functionalisation of tertiary amines catalysed by the combination of graphene oxide and Rose Bengal was developed. This reaction avoids the use of stoichiometric amounts of peroxy compounds as terminal oxidants. This reaction is useful for tri-alkyl amines including chiral tertiary amines. Both cyanide and trifluoromethyl nucleophiles were shown to participate in this reaction, providing α-cyano- and α-trifluoromethylated tertiary amines.

  在氧化石墨烯和玫瑰红的共同催化下，开发了可见光诱导的叔胺氧化 CâH 功能化。该反应避免了使用过氧化合物作为末端氧化剂。该反应适用于包括手性叔胺在内的三烷基胺。氰化物和三氟甲基亲核物均可参与该反应，提供δ-氰基和δ-三氟甲基化叔胺。