[(4-甲基苯基)氨基]乙腈 | 16728-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-甲基苯基)氨基]乙腈
• 中文别名: [(4-甲基苯基)氨基]乙酰腈
• 英文名称: p-tolylaminoacetonitrile
• 英文别名: 2-(p-tolylamino)acetonitrile；((4-Methylphenyl)amino)acetonitrile；2-(4-methylanilino)acetonitrile
• CAS: 16728-84-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD03655912
• 分子量: 146.192
• InChiKey: YDENRXHJQSFQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-甲基苯基)氨基]乙腈 在 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 以70%的产率得到5-amino-3-(p-tolyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 RNA 3'-末端的生物偶联

  摘要：

  Staudinger 连接是一种有吸引力的生物正交反应，已广泛用于标记蛋白质、碳水化合物和核酸。在这里，我们探索了用于寡核糖核苷酸 3'-末端修饰的 Staudinger 连接的无痕变体。使用含有叠氮基的二核苷酸来研究连接。已成功获得九个含反应基团、亲和纯化标签或光开关探针的膦。合成相应的修饰二核苷酸并通过LC/MS表征。提出了对该反应的机理解释，特别是前所未有的 oxazaphospholane 核苷酸衍生物的形成，这有利于 2'-N 3的邻位在末端核糖上观察到 3'-OH 官能团。还报告了具有光活化标签的 24-nt RNA 的后功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02982
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-甲基苯基)氨基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  甲醛与 TMSCN 的 Strecker 反应，由 TBAF 和甲酸催化：伯胺的 N-单氰基甲基化

  摘要：

  报告了甲醛、胺和 TMSCN 的 Strecker 反应的一组条件，该反应提供三组分偶联加合物作为主要产物。HCOOH 和 TBAF 用作助催化剂，TMSCN 用作氰化物源和胺的保护剂。结果，副反应得到有效抑制，范围广泛的芳香族和脂肪族胺以 52-99% 的产率被单氰甲基化。此外，该协议已成功应用于间二酰胺杀虫剂的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200767

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 35. Mitteilung. Über Sydnonimine. I. Herstellung und Eigenschaften von Sydnonimin-Salzen
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450713

  日期：——

  The synthesis and properties of different types of sydnonimine salts have been investigated. The stability of these salts containing different types of acid components has been examined, and their behaviour towards bases and acids and on catalytic hydrogenation is described. The UV.- and NMR.-spectra of a number of these compounds are given and discussed.

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。
• Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes
  作者：Sabrina Bernard、Davide Audisio、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、Sandra Gabillet、Ramar Arun Kumar、Jijy Elyian、Minh Nguyet Trinh、Oleksandr Koniev、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201708790

  日期：2017.12.4

  We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。
• Cs₂CO₃-Promoted Direct<i>N</i>-Alkylation: Highly Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzylamines and Anilines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jessica Orrego-Hernández、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201600549

  日期：2016.8

  Herein is described an efficient and chemoselective method for the synthesis of diversely substituted secondary amines in yields up to 98 %. Direct mono-N-alkylation of primary benzylamines and anilines with a wide range of alkyl halides is promoted by a cesium base in the absence of any additive or catalyst. The basicity and solubility of cesium carbonate in anhydrous N,N-dimethylformamide not only

  本文描述了一种以高达 98% 的产率合成多种取代的仲胺的有效和化学选择性方法。在没有任何添加剂或催化剂的情况下，铯碱促进了伯苄胺和苯胺与各种烷基卤的直接单-N-烷基化。碳酸铯在无水 N,N-二甲基甲酰胺中的碱性和溶解性不仅能够实现伯胺的单-N-烷基化，而且还能抑制所需胺的不希望的二烷基化。