(2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)propanenitrile | 958009-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)propanenitrile
• 英文别名: (S)-2-phenyl-2-(tosylamino)propanenitrile；N-[(1S)-1-cyano-1-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 958009-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: RQJXSEGDVRFHFZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₆H₂₀N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction of Ketoimines Catalyzed by Chiral N,N′-Dioxide−Copper(I) Complexes

  摘要：

  The first example of catalytic enantioselective aza-Henry reaction of ketoimines has been realized using a simple chiral N,N'-dioxide-Cu(I) complex as catalyst. It performs well over a range of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields (up to 83%) with high enantioselectivities (up to 96% ee).

  DOI：

  10.1021/ol802236h
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide 、 氰基甲酸乙酯 在 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol 、 titanium(IV) isopropylate 、 奎尼丁 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到(2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱，手性取代的2,2'-联苯酚和四异丙基钛酸酯生成的多功能催化剂催化醛，酮，醛亚胺和酮亚胺的不对称氰化

  摘要：

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

  DOI：

  10.1002/chem.200900936

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction of Ketoimines Catalyzed by a Novel Chiral BifunctionalN,N′-Dioxide
  作者：Xiao Huang、Jinglun Huang、Yuehong Wen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200600238

  日期：2006.12

  A novel bifunctional N,N′-dioxide derived from L-prolinamide was employed to catalyze the enantioselective Strecker reaction of a range of N-tosyl ketoimines, and an effective additive was used to improve the reactivity (up to 99 % yield) as well as the enantioselectivity (up to 91 % ee). In addition, a rational transition state was proposed to elucidate the origin of chiral induction in which an S-adduct

  衍生自L-脯氨酰胺的新型双官能N，N'-二氧化物被用于催化一系列N-甲苯磺酰基酮亚胺的对映选择性Strecker反应，并且还使用有效的添加剂来提高反应性（产率高达99％）。作为对映选择性（高达91％ee）。另外，提出了一种合理的过渡态以阐明其中产生S-加合物的手性诱导的起源。
• Asymmetric Activation oftropos 2,2′-Biphenol with Cinchonine Generates an Effective Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction ofN-Tosyl-Protected Aldimines and Ketoimines
  作者：Jun Wang、Xiaolei Hu、Jun Jiang、Shaohua Gou、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200703188

  日期：2007.11.12
• Highly Enantioselective Strecker Reaction of Ketoimines Catalyzed by an Organocatalyst from (S)-BINOL andL-Prolinamide
  作者：Zongrui Hou、Jun Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200800454

  日期：2008.5.19