2'-Carboxy-5-chloro-2,4-dihydroxybenzophenone | 2513-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-Carboxy-5-chloro-2,4-dihydroxybenzophenone
• 英文别名: 2-(5-chloro-2,4-dihydroxybenzoyl)benzoic acid；o-<5-Clor-2,4-dihydroxy-benzoyl>-benzoesaeure
• CAS: 2513-23-7
• 化学式: C₁₄H₉ClO₅
• 分子量: 292.675
• InChiKey: ZVJPWXDLEMVIHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  574.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Carboxy-5-chloro-2,4-dihydroxybenzophenone 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl 4-[4-[8'-chloro-9'-(4-hydroxy-N-methylanilino)-2',2',4'-trimethyl-3-oxospiro[2-benzofuran-1,6'-3,4-dihydrochromeno[3,2-g]quinoline]-1'-yl]butanoyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLAMINE-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF PEROXYNITRITE
  [FR] SONDES FLUOROGÈNES À BASE DE DIARYLAMINE UTILISABLES EN VUE DE LA DÉTECTION DE PÉROXYNITRITE

  摘要：

  本发明提供了改进的氟发生化合物和探针，可用作测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐的试剂。所述氟发生化合物能够产生例如绿色、黄色、红色或远红色的荧光颜色。还提供了用于选择性地对活细胞线粒体中的过氧亚硝酸盐进行染色的氟发生化合物。还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐的存在和/或数量的方法。还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐水平的化合物的高通量筛选方法。

  公开号：

  WO2013113279A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dichlorofluorescein 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2'-Carboxy-5-chloro-2,4-dihydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  长波长荧光素类似物的构建及其在荧光探针中的应用

  摘要：

  生于染料：合成了五种荧光素类似物（参见方案）。发现一种类似物以高量子产率，优异的光稳定性和良好的渗透性在NIR区域发射。发现三种衍生物可特异性染色线粒体，在体外和体内，一种染料对巯基的反应都具有很强的开启NIR荧光信号和比色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201300418

文献信息

• [EN] LUMINESCENCE QUENCHERS AND FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF REACTIVE SPECIES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE LUMINESCENCE ET SONDES FLUOROGÉNIQUES DESTINÉS À LA DÉTECTION D'UNE ESPÈCE RÉACTIVE
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2009121247A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Provided herein are compounds or fluorogenic probes which can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening ROS or RNS such as peroxynitrite or hypochlorite. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the amount of peroxynitrite or hypochlorite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Specifically, the methods include the steps of contacting the fluorogenic probes disclosed herein with the samples to form one or more fluorescent compounds, and measuring fluorescence properties of the fluorescent compounds. Provided also herein are high-throughput screening fluorescent methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite or hypochlorite in chemical and biological samples.

  本发明提供了可用于测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐或次氯酸盐等活性氧或活性氮化合物的化合物或荧光生成探针。本发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐含量的方法。具体而言，这些方法包括将本发明披露的荧光生成探针与样品接触以形成一种或多种荧光化合物，并测量荧光化合物的荧光特性。本发明还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐水平的化合物的高通量筛选荧光方法。
• Coordination complexes for detecting analytes, and methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030068275A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is directed, in part, to coordination complexes for detecting analytes, and methods of making and using the same.

  本发明部分涉及用于检测分析物的配位络合物，以及制备和使用该配位络合物的方法。
• Ratiometric and Intensity-Based Zinc Sensors Built on Rhodol and Rhodamine Platforms
  作者：Elisa Tomat、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic101513a

  日期：2010.10.18

  xanthene-forming condensation reaction yields rhodol and rhodamine dyes carrying a zinc-binding ligand that includes the aniline-type nitrogen donor of the fluorophores. Upon zinc coordination in neutral aqueous solution, rhodol RF3 behaves as a ratiometric sensor, and rhodamine RA1 acts as a turn-off intensity-based indicator. Both fluorescent compounds bind the divalent zinc cation with micromolar

  形成呫吨的缩合反应产生带有锌结合配体的罗多醇和罗丹明染料，其中包括荧光团的苯胺型氮供体。在中性水溶液中锌配位后，rhodol RF3 充当比率传感器，而罗丹明 RA1 充当基于强度的关闭指示剂。两种荧光化合物都以微摩尔亲和力结合二价锌阳离子。
• DIARYLETHER-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF HYPOCHLOROUS ACID OR HYDROXYL RADICAL
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20160312033A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Provided herein are improved fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening hypochlorous acid or hydroxyl radical. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. Also provided herein are fluorogenic compounds for selectively staining hypochlorous acid or hydroxyl radical in the mitochondria of living cells. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of hypochlorous acid or hydroxyl radical in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Also provided are high-throughput screening methods for detecting or screening hypochlorous acid or hydroxyl radical or compounds that can increase or decrease the level of hypochlorous acid or hydroxyl radical in chemical and biological samples.

  本文提供了改进的荧光化合物和探针，可用作测量、检测和/或筛选次氯酸或羟基自由基的试剂。本发明的荧光化合物可以产生绿色、黄色、红色或远红色的荧光颜色。本文还提供了用于选择性染色活细胞线粒体中的次氯酸或羟基自由基的荧光化合物。本文还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品中次氯酸或羟基自由基的存在和/或数量的方法，如活体生物体中的细胞和组织。还提供了用于检测或筛选化学和生物样品中次氯酸或羟基自由基或能够增加或减少次氯酸或羟基自由基水平的化合物的高通量筛选方法。
• ZP4, an Improved Neuronal Zn²⁺ Sensor of the Zinpyr Family
  作者：Shawn C. Burdette、Christopher J. Frederickson、Weiming Bu、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja0287377

  日期：2003.2.19

  2-pyridylmethyl)aminomethyl)-N-methylaniline]-6-hydroxy-3-xanthanone) is prepared via a convergent synthetic strategy developed from previous studies with these compounds. ZP4, like its predecessors, has excitation and emission wavelengths in the visible range ( approximately 500 nm), a dissociation constant (K(d)) for Zn(2+) of less than 1 nM and a high quantum yields (Phi = approximately 0.4), making

  已合成并表征了 Zinpyr 家族 ZP4 中 Zn(2+) 的第二代荧光传感器。ZP4 (Zinpyr-4, 9-(o-carboxyphenyl)-2-chloro-5-[2-(bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl)-N-methylaniline]-6-hydroxy-3-xanthanone)从先前对这些化合物的研究开发的收敛合成策略。ZP4 与其前身一样，在可见光范围内（大约 500 nm）具有激发和发射波长，Zn(2+) 的解离常数 (K(d)) 小于 1 nM 和高量子产率（Phi = 大约0.4），使其非常适合生物应用。在模拟生理条件下观察到 5 倍荧光增强，对应于 Zn(2+) 阳离子与传感器的结合，从而抑制光致电子转移 (PET) 淬火通路。