dimethylsulfoxonium-α-cyanobenzylide | 1246677-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylsulfoxonium-α-cyanobenzylide
• 英文别名: 2-[Dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]-2-phenylacetonitrile；2-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1246677-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: DVQQDDGXQUWOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 在 氰化四丁基铵 作用下， 反应 48.0h， 以14%的产率得到dimethylsulfoxonium-α-cyanobenzylide
  参考文献：
  名称：

  Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes

  摘要：

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。

  DOI：

  10.1039/c0cc00079e

文献信息

• Reactions of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates with Azides: Generation of Cyanocarbenes
  作者：I. F. Dempsey Hyatt、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1002/anie.201203062

  日期：2012.7.23

  time: Cyanocarbenes have been formed by the reaction of azides with hypervalent iodonium alkynyl triflates (HIATs). Experimental evidence supports the potential intermediacy of an azide‐substituted vinylidene or alkynyl azide, both of which could form a cyanocarbene. Trapping of the vinylidene and cyanocarbene includes OH insertion, dimethyl sulfoxide coordination, and cyclopropanation reactions.

  宝贝，再一次，我好：叠氮化物与高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯（HIAT）的反应形成了氰基甲炔。实验证据支持叠氮化物取代的亚乙烯基或炔基叠氮化物的潜在中间体，两者均可形成氰基卡宾。亚乙烯基和cyanocarbene捕集包括O-  ħ插入，二甲基亚砜协调，和环丙烷的反应。