N,N-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)aniline | 66799-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)aniline
• CAS: 66799-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 219.207
• InChiKey: JHHHZARBGAXBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用反应性配体 加速Ni（ii）预催化剂的引发及其对链增长聚合的影响†

  摘要：

  研究了具有不同反应性配体的镍（II）配合物，该配合物可选择性地加速引发速率，而不会影响π共轭单体的链增长聚合反应中的传播速率。具有电子变化的反应基团的预催化剂导致更快的引发速率和更窄的分子量分布。计算研究表明，还原消除速率主要受两个反应芳烃在还原消除过程中稳定催化剂上不断增加的电子密度的能力的调节。总体而言，这些研究提供了对交叉偶联反应（还原消除）的关键机理步骤的认识，并强调了引发在受控链增长聚合中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c2dt32735j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以41%的产率得到N,N-dimethyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用反应性配体 加速Ni（ii）预催化剂的引发及其对链增长聚合的影响†

  摘要：

  研究了具有不同反应性配体的镍（II）配合物，该配合物可选择性地加速引发速率，而不会影响π共轭单体的链增长聚合反应中的传播速率。具有电子变化的反应基团的预催化剂导致更快的引发速率和更窄的分子量分布。计算研究表明，还原消除速率主要受两个反应芳烃在还原消除过程中稳定催化剂上不断增加的电子密度的能力的调节。总体而言，这些研究提供了对交叉偶联反应（还原消除）的关键机理步骤的认识，并强调了引发在受控链增长聚合中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c2dt32735j

文献信息

• Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethoxylation of Aromatic and Heteroaromatic Chlorides Utilizing Borate Salt and the Synthesis of a Trifluoro Analogue of Sildenafil
  作者：Bálint Pethő、Márton Zwillinger、János T. Csenki、Anna E. Káncz、Balázs Krámos、Judit Müller、György T. Balogh、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201704205

  日期：2017.11.7

  A simple and convenient method was developed for the introduction of a 2,2,2‐trifluoroethoxy group to various aromatic and heteroaromatic systems. The novel process utilizes aromatic chlorides as substrates, and tetrakis(2,2,2‐trifluoroethoxy) borate salt as an inexpensive and readily available fluoroalkoxy source in a palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction. The power of the developed methodology

  开发了一种简单方便的方法，可将2,2,2-三氟乙氧基引入各种芳族和杂芳族体系。该新方法利用芳族氯化物作为底物，并在钯催化的交叉偶联反应中使用四（2,2,2-三氟乙氧基）硼酸盐作为廉价且易于获得的氟代烷氧基源。西地那非的氟衍生物的合成证明了所开发方法的力量。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Croft, T. S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1976, vol. 2, p. 133 - 139
  作者：Croft, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• Accelerating Ni(ii) precatalyst initiation using reactive ligands and its impact on chain-growth polymerizations
  作者：Se Ryeon Lee、Jacob W. G. Bloom、Steven E. Wheeler、Anne J. McNeil

  DOI：10.1039/c2dt32735j

  日期：——

  designed to selectively accelerate the initiation rate without influencing the propagation rate in the chain-growth polymerization of π-conjugated monomers, were investigated. Precatalysts with electronically varied reacting groups led to faster initiation rates and narrower molecular weight distributions. Computational studies revealed that the reductive elimination rates are largely modulated by the ability

  研究了具有不同反应性配体的镍（II）配合物，该配合物可选择性地加速引发速率，而不会影响π共轭单体的链增长聚合反应中的传播速率。具有电子变化的反应基团的预催化剂导致更快的引发速率和更窄的分子量分布。计算研究表明，还原消除速率主要受两个反应芳烃在还原消除过程中稳定催化剂上不断增加的电子密度的能力的调节。总体而言，这些研究提供了对交叉偶联反应（还原消除）的关键机理步骤的认识，并强调了引发在受控链增长聚合中的重要性。