(Z)-4-(2-fluorovinyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-fluorovinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(Z)-2-fluoroethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₉H₆FN
• 分子量: 147.152
• InChiKey: XPJOOJFNPVPRSJ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 (Z)-4-(2-fluorovinyl)benzonitrile 在 Fe(dibm)₃ 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到(E)-4-(2-(tetrahydrofuran-2-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化给体烯烃与宝石-二氟烯烃的脱氟交叉偶联合成烷基化一氟烯烃

  摘要：

  据报道，通过Fe催化的氢原子转移（HAT）策略，将宝石-二氟烯烃与各种未活化的和杂原子取代的烯烃进行还原性交叉偶联。与以前的HAT型烯烃交叉偶联反应不同，分子中氟原子的存在导致立体选择性β-F裂解，导致形成C（sp 2）–C（sp 3）键。在耐空气和耐水的反应条件下，以良好的效率和优异的Z选择性获得了多种烷基化的单氟烯烃。还实现了类似的单氟烯烃的脱氟偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00471
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-difluorovinyl)benzonitrile 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到(Z)-4-(2-fluorovinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的立体发散加氢脱氟化氢：（Z）-和（E）-单氟烯烃的选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05225a

文献信息

• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。
• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图
• Antibacterial agents
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2662353A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了式 (I) 的抗菌化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和原药；包含此类化合物的药物组合物；通过服用此类化合物治疗细菌感染的方法；以及制备此类化合物的工艺。
• Synthesis of Alkylated Monofluoroalkenes via Fe-Catalyzed Defluorinative Cross-Coupling of Donor Alkenes with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Ling Yang、Wei-Wei Ji、E Lin、Ji-Lin Li、Wen-Xin Fan、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00471

  日期：2018.4.6

  A reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with diverse unactivated and heteroatom substituted olefins through a Fe-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) strategy is reported. Different from the previous HAT-type olefin cross-coupling reactions, the presence of a fluorine atom in the molecule results in a stereoselective β-F cleavage, leading to a C(sp2)–C(sp3) bond formation. A wide variety

  据报道，通过Fe催化的氢原子转移（HAT）策略，将宝石-二氟烯烃与各种未活化的和杂原子取代的烯烃进行还原性交叉偶联。与以前的HAT型烯烃交叉偶联反应不同，分子中氟原子的存在导致立体选择性β-F裂解，导致形成C（sp 2）–C（sp 3）键。在耐空气和耐水的反应条件下，以良好的效率和优异的Z选择性获得了多种烷基化的单氟烯烃。还实现了类似的单氟烯烃的脱氟偶联反应。
• Stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes: selective synthesis of (Z)- and (E)-monofluoroalkenes
  作者：Ryoto Kojima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c7cc05225a

  日期：——

  We have developed a novel approach for the stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using copper(I) catalysts to obtain stereodefined monofluoroalkenes. Both (Z)- and (E)-terminal monofluoroalkenes were obtained by hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes in the presence of copper(I) catalysts and diboron or hydrosilane, respectively, with high stereoselectivity. DFT calculations

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。