(2S,3R)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methyloctan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methyloctan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]octan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 317.517
• InChiKey: AOSVWLAHSWKUKC-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methyloctan-1-one 、 二溴甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 乙醇锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.11h， 以55%的产率得到(4R,5R)-4-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Kowalski同源反应合成γ-内酯：Eupomatilones-2、5、6和3- epi - Eupomatilone -6的无保护基的发散性总合成

  摘要：

  已经描述了功能化的手性γ-丁内酯支架的高效合成。该方法的基础是Kowalski酯的同系物，该同系物针对我们提出的转化进行了修改。新开发的方法结合了多样化的合成策略，可从市售原料中分五步或六步直接合成eupomatilones-2、5、6和3 - epi -eupomatilone-6的无保护基的不对称全合成。迄今为止报道的最短的合成方法之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02848
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 正己醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以66%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Kowalski同源反应合成γ-内酯：Eupomatilones-2、5、6和3- epi - Eupomatilone -6的无保护基的发散性总合成

  摘要：

  已经描述了功能化的手性γ-丁内酯支架的高效合成。该方法的基础是Kowalski酯的同系物，该同系物针对我们提出的转化进行了修改。新开发的方法结合了多样化的合成策略，可从市售原料中分五步或六步直接合成eupomatilones-2、5、6和3 - epi -eupomatilone-6的无保护基的不对称全合成。迄今为止报道的最短的合成方法之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02848

文献信息

• Removal of Thiazolidinethione Auxiliaries with Benzyl Alcohol Mediated by DMAP
  作者：Yikang Wu、Ya-Ping Sun、Yong-Qing Yang、Qi Hu、Qi Zhang

  DOI：10.1021/jo049204e

  日期：2004.9.1

  In the presence of DMAP, a range of N-acylthiazaolidinethiones carrying different substituents were smoothly converted into the corresponding benzyl esters.

  在DMAP的存在下，将一系列带有不同取代基的N-酰基噻唑烷硫酮平稳地转化为相应的苄基酯。
• Synthesis of γ-Lactones via the Kowalski Homologation Reaction: Protecting-Group-Free Divergent Total Syntheses of Eupomatilones-2,5,6, and 3-<i>epi</i>-Eupomatilone-6
  作者：Hosam Choi、Hanho Jang、Hyoungsu Kim、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02848

  日期：2019.10.4

  A highly efficient synthesis of functionalized chiral γ-butyrolactone scaffolds has been described. The basis of the approach is the Kowalski ester homologation that is modified for our proposed transformation. The newly developed methodology combines a divergent synthetic strategy to permit a straightforward protecting-group-free asymmetric total syntheses of eupomatilones-2,5,6, and 3-epi-eupomatilone-6

  已经描述了功能化的手性γ-丁内酯支架的高效合成。该方法的基础是Kowalski酯的同系物，该同系物针对我们提出的转化进行了修改。新开发的方法结合了多样化的合成策略，可从市售原料中分五步或六步直接合成eupomatilones-2、5、6和3 - epi -eupomatilone-6的无保护基的不对称全合成。迄今为止报道的最短的合成方法之一。