2-Iodo-6-(pent-4-en-1-yl)hepta-1,6-diene | 240821-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Iodo-6-(pent-4-en-1-yl)hepta-1,6-diene
• 英文别名: 2-Iodo-6-methylideneundeca-1,10-diene
• CAS: 240821-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₉I
• 分子量: 290.187
• InChiKey: AGAKDZYFRILTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-6-(pent-4-en-1-yl)hepta-1,6-diene 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-(4-Iodopent-4-en-1-yl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-Iodopent-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 lead(II) chloride chromium dichloride 、 盐酸 、 水 、 四氯化钛 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-Iodo-6-(pent-4-en-1-yl)hepta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f

文献信息

• Alkene Chemoselectivity in Ring-Closing Metathesis: A Formal Synthesis of (-)-Periplanone-B
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Peter J. Lovell

  DOI：10.1055/s-1999-2723

  日期：1999.6

  A synthesis of the (-)-dienone 1 (R = Pri) via ring-closing alkene metathesis to give the substituted dihydropyran 13 in the presence of alkenyl iodide functionality is described.

  描述了通过环闭合烯烃复分解反应合成(-)-二烯酮1（R = Pri），以在含烯基碘功能团的条件下生成取代的二氢吡喃13。