S-{N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-[(3-aminopropyl)amino]pentyl} thioacetate | 1447304-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-{N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-[(3-aminopropyl)amino]pentyl} thioacetate
• CAS: 1447304-20-2
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 418.598
• InChiKey: SROHQEGKBJDLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-{N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-[(3-aminopropyl)amino]pentyl} thioacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-[(3-aminopropyl)amino]pentane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  N8-乙酰亚精胺类似物作为细菌乙酰多胺酰胺水解酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  聚胺是许多生物过程中涉及的小的必需聚阳离子。多胺代谢酶已被广泛研究并且是有吸引力的药物靶点。然而，多胺的可逆乙酰化仍然知之甚少。尽管已经检测和研究了真核N 8 -乙酰亚精胺脱乙酰酶活性，但尚未确定负责该活性的特定酶。然而，来自支原体的锌脱乙酰酶据报道，乙酰多胺酰胺水解酶 (APAH) 使用各种乙酰多胺作为底物。最近解决的这种聚胺脱乙酰酶的晶体结构揭示了在二聚体界面形成了一个“L”形活性位点隧道，具有理想的尺寸和静电特性，可容纳狭窄、灵活的阳离子聚胺底物。在这里，我们报告了带有不同锌结合基团的N 8 -乙酰亚精胺类似物作为 APAH 潜在抑制剂的设计、合成和评估。大多数合成的化合物表现出适度的效力，IC 50值在中微摩尔范围内，但带有异羟肟酸酯或三氟甲基酮锌结合基团的化合物在中纳摩尔范围内表现出增强的抑制效力。这些抑制剂将使未来对原核生物和真核生物中乙酰多胺功能的探索成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.045
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(pent-4-enyl)propane-1,3-diamine 在 四溴化碳 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 S-{N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-[(3-aminopropyl)amino]pentyl} thioacetate
  参考文献：
  名称：

  N8-乙酰亚精胺类似物作为细菌乙酰多胺酰胺水解酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  聚胺是许多生物过程中涉及的小的必需聚阳离子。多胺代谢酶已被广泛研究并且是有吸引力的药物靶点。然而，多胺的可逆乙酰化仍然知之甚少。尽管已经检测和研究了真核N 8 -乙酰亚精胺脱乙酰酶活性，但尚未确定负责该活性的特定酶。然而，来自支原体的锌脱乙酰酶据报道，乙酰多胺酰胺水解酶 (APAH) 使用各种乙酰多胺作为底物。最近解决的这种聚胺脱乙酰酶的晶体结构揭示了在二聚体界面形成了一个“L”形活性位点隧道，具有理想的尺寸和静电特性，可容纳狭窄、灵活的阳离子聚胺底物。在这里，我们报告了带有不同锌结合基团的N 8 -乙酰亚精胺类似物作为 APAH 潜在抑制剂的设计、合成和评估。大多数合成的化合物表现出适度的效力，IC 50值在中微摩尔范围内，但带有异羟肟酸酯或三氟甲基酮锌结合基团的化合物在中纳摩尔范围内表现出增强的抑制效力。这些抑制剂将使未来对原核生物和真核生物中乙酰多胺功能的探索成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.045