2-<3-(Benzylthio)propyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 52096-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-(Benzylthio)propyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-<3-(benzylthio)propyl>phthalimide；2-(3-(benzylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-benzylsulfanyl-propyl)-phthalimide；N-(3-benzylmercapto-propyl)-phthalimide；N-(3-Benzylmercapto-propyl)-phthalimid；2-[3-[(phenylmethyl)thio]propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-Benzylsulfanylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 52096-83-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: FRPDXYJNTRFGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-61 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  471.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(Benzylthio)propyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO, YASUHIKO;NAKAI, HIDEO;WADA, MASAO;MIZOGUCHI, TOMISHIGE;HATAMAKA, YA+, LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 6, 1099-1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-<3-(Benzylthio)propyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.045

文献信息

• Dimethyl tyrosyl amide sulfides, sulfoxides and sulfones
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0361482A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  Dimethyl tyrosyl amide sulfides, sulfoxides and sulfones that are useful as opioid analgesics.

  可用作阿片类镇痛剂的二甲基酪氨酰硫化物、硫醚和砜。
• Studies on Thioesters Related to Coenzyme A. A Kinetic Study of Aminolysis and Hydrolysis of β-(N-Methylacetamino)-ethyl Thioacetate, N,S-Diacetylaletheine and γ-Acetaminopropyl Thioacetate¹
  作者：D. Stanley Tarbell、Donald P. Cameron

  DOI：10.1021/ja01593a023

  日期：1956.6
• Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Wada, Masao, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 6, p. 1099 - 1118
  作者：Sato, Yasuhiko、Nakai, Hideo、Wada, Masao、Mizoguchi, Tomishige、Hatanaka, Yasumaru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Building units for N-Backbone cyclic peptides. 2. Synthesis of protected N-(ω-thioalkylene) amino acids and their incorporation into dipeptide units
  作者：Gal Bilan、Chaim Gilon

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00663-s

  日期：1995.9
• Photochemistry of the phthalimide system. V photocyclization of the phthalimides with a sulfide chain: synthesis of aza-cyclols by δ, ε, and ς hydrogen abstraction
  作者：Yasuhiko Sato、Hideo Nakai、Hiroshi Ogiwara、Tomishige Mizoguchi、Yoshihiro Migita、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87277-4

  日期：1973.1