N-methoxycarbonyl-2,2-bis(trimethylsilyl)pyrrolidine | 489475-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2,2-bis(trimethylsilyl)pyrrolidine
• 英文别名: Methyl 2,2-bis(trimethylsilyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 489475-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂Si₂
• 分子量: 273.523
• InChiKey: FYTKKGDIBSFFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2,2-bis(trimethylsilyl)pyrrolidine 在 Grubbs catalyst first generation 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 碘代三甲硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 四丁基醋酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3,5,6,8,9,14b-Hexahydro-4H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Electroauxiliary-Assisted Sequential Introduction of Two Carbon Nucleophiles on the Same α-Carbon of Nitrogen:  Application to the Synthesis of Spiro Compounds

  摘要：

  The sequential introduction of two carbon nucleophiles on the same alpha-carbon of nitrogen by using selective oxidative cleavage of two silyl groups as electroauxilialies has been accomplished. The combination of this expedient transformation and ring-closing metathesis enables reliable and straightforward syntheses of nitrogen-containing spiro compounds, such as cephalotaxine.

  DOI：

  10.1021/ja028663z
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-三甲基锡吡咯烷 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-2,2-bis(trimethylsilyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electroauxiliary-Assisted Sequential Introduction of Two Carbon Nucleophiles on the Same α-Carbon of Nitrogen:  Application to the Synthesis of Spiro Compounds

  摘要：

  The sequential introduction of two carbon nucleophiles on the same alpha-carbon of nitrogen by using selective oxidative cleavage of two silyl groups as electroauxilialies has been accomplished. The combination of this expedient transformation and ring-closing metathesis enables reliable and straightforward syntheses of nitrogen-containing spiro compounds, such as cephalotaxine.

  DOI：

  10.1021/ja028663z

文献信息

• Electroauxiliary-Assisted Sequential Introduction of Two Carbon Nucleophiles on the Same α-Carbon of Nitrogen:  Application to the Synthesis of Spiro Compounds
  作者：Seiji Suga、Mitsuru Watanabe、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja028663z

  日期：2002.12.1

  The sequential introduction of two carbon nucleophiles on the same alpha-carbon of nitrogen by using selective oxidative cleavage of two silyl groups as electroauxilialies has been accomplished. The combination of this expedient transformation and ring-closing metathesis enables reliable and straightforward syntheses of nitrogen-containing spiro compounds, such as cephalotaxine.