(S)-1-methylheptyl acetate | 3540-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-methylheptyl acetate
• 英文别名: (S)-2-octyl acetate；(S)-(+)-2-acetoxyoctane；(S)-octan-2-yl acetate；2-Octanol, acetate, (S)-；[(2S)-octan-2-yl] acetate
• CAS: 3540-05-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SJFUDWKNZGXSLV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  195.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methylheptyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母诱导的α-酮硫醚的不对称还原：光学活性1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-烷醇，2-烷醇和噻喃的合成

  摘要：

  1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷醇3是通过贝克酵母诱导的1-（苯并噻唑-2-基硫烷基）-2-链烷酮1的不对称还原以非常高的对映体形式制备的。还描述了分别通过还原性脱硫和碱处理将3转化为旋光的简单2-链烷醇4和噻喃2。通过化学相关性和比旋光度比较，已经确定了合成的新化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00199-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-octyl sulfate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-1-methylheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemization of sec-Alcohols

  摘要：

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.

  DOI：

  10.1021/ol201635y

文献信息

• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。
• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。
• Catalytic Properties of Lipases Immobilized on Various Mesoporous Silicates
  作者：Katsuya KATO、Roxana IRIMESCU、Takao SAITO、Yoshiyuki YOKOGAWA、Haruo TAKAHASHI

  DOI：10.1271/bbb.67.203

  日期：2003.1

  Lipases SP525, AK, LIP, and PS were immobilized on three kinds of mesoporous silicates (FMS, PESO, and SBA) with diameters of 27 to 92 Å. The amount of lipase activity adsorbed on these supports was related to the pore size of the silicate. Enantioselectivities of immobilized lipases were similar to those of free lipases, and recycling could be done in both aqueous and organic solvents.

  脂肪酶SP525、AK、LIP和PS被固定在三种中孔硅酸盐（FMS、PESO和SBA）上，其孔径介于27至92 Å之间。吸附在这些载体上的脂肪酶活性量与硅酸盐的孔径大小有关。固定化脂肪酶的对映选择性与游离脂肪酶相似，并且可以在水相和有机溶剂中循环使用。
• Synthesis of a Wide Range of Thioethers by Indium Triiodide Catalyzed Direct Coupling between Alkyl Acetates and Thiosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol300450j

  日期：2012.4.6

  An indium triiodide-catalyzed substitution of the acetoxy group in alkyl acetates with thiosilanes provides access to a variety of thioethers. The method is efficient for a wide scope of acetates such as primary alkyl, secondary alkyl, tertiary alkyl, allylic, benzylic, and propargylic acetates.

  三碘化铟催化的乙酸烷基酯中的乙酰氧基被硫代硅烷取代，从而可以使用多种硫醚。该方法对于各种乙酸酯如伯烷基，仲烷基，叔烷基，烯丙基，苄基和炔丙基乙酸是有效的。
• Discovery and Design of Family VIII Carboxylesterases as Highly Efficient Acyltransferases
  作者：Henrik Müller、Simon P. Godehard、Gottfried J. Palm、Leona Berndt、Christoffel P. S. Badenhorst、Ann‐Kristin Becker、Michael Lammers、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202014169

  日期：2021.1.25

  water, which enabled the synthesis of the drug moclobemide from methyl 4‐chlorobenzoate and 4‐(2‐aminoethyl)morpholine (ca. 20 % conversion). We solved the crystal structure of EstCE1 and detailed structure–function analysis revealed a three‐amino acid motif important for promiscuous acyltransferase activity. Introducing this motif into an esterase without acetyltransferase activity transformed a “hydrolase”

  混杂的酰基转移酶活性是某些水解酶优先催化酰基转移而不是水解的能力，即使在大量水中也是如此。然而，对映选择性差、转移效率低、产物水解显着以及底物范围有限等缺点使其应用存在相当大的缺陷。通过对几种水解酶进行基于活性的筛选，我们鉴定出第八家族羧酸酯酶 EstCE1 是一种前所未有的高效酰基转移酶。EstCE1 催化水中胺的不可逆酰胺化和氨甲酰化，从而能够从 4-氯苯甲酸甲酯和 4-(2-氨基乙基)吗啉合成药物吗氯贝胺（转化率约 20%）。我们解析了 EstCE1 的晶体结构，详细的结构功能分析揭示了一个对混杂酰基转移酶活性很重要的三氨基酸基序。将该基序引入没有乙酰转移酶活性的酯酶中，将“水解酶”转化为“酰基转移酶”。