trifluoroallene | 51584-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trifluoroallene
• 英文别名: Trifluorallen；1,1,3-Trifluoropropadiene
• CAS: 51584-24-8
• 化学式: C₃HF₃
• 分子量: 94.0361
• InChiKey: MFURFZBNFNQYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -16.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroallene 在 氢氟酸 作用下， 400.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以94.6%的产率得到反式-1,1,1,3-四氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种E‑1,3,3,3‑四氟丙烯的制备方法，以3,3,3‑三氟丙炔或/和其同分异构体1,3,3‑三氟丙二烯为原料，在氟化催化剂存在下，经气相选择性氟化反应，得到E‑1,3,3,3‑四氟丙烯。本发明主要用于高效率、气相连续循环地生产E‑1,3,3,3‑四氟丙烯。

  公开号：

  CN112811973A
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4-pentafluoroglutaryl fluoride 在 sodium oxide 作用下， 反应 10.0h， 以98.7%的产率得到trifluoroallene
  参考文献：
  名称：

  E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种E‑1,3,3,3‑四氟丙烯的制备方法，以3,3,3‑三氟丙炔或/和其同分异构体1,3,3‑三氟丙二烯为原料，在氟化催化剂存在下，经气相选择性氟化反应，得到E‑1,3,3,3‑四氟丙烯。本发明主要用于高效率、气相连续循环地生产E‑1,3,3,3‑四氟丙烯。

  公开号：

  CN112811973A

文献信息

• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• Synthesis of the Smallest Axially Chiral Molecule by Asymmetric Carbon-Fluorine Bond Activation
  作者：Moritz F. Kuehnel、Tobias Schlöder、Sebastian Riedel、Belén Nieto-Ortega、Francisco J. Ramírez、Juan T. López Navarrete、Juan Casado、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/anie.201108105

  日期：2012.2.27

  Enantioselect‐DeFluor: Carbon–fluorine bond cleavage by a chiral zirconium complex allows the synthesis of optically active 1,3‐difluoroallene for the first time. Its absolute configuration was established by gas‐phase vibrational circular dichroism spectroscopy (see picture).

  Enantioselect-DeFluor：通过手性锆配合物裂解碳-氟键可以首次合成旋光的1,3-二氟丙二烯。它的绝对构型是通过气相振动圆二色光谱法确定的（见图）。
• Mercury 6(3P1) photosensitization of trifluoroethylene. A source of the difluorovinylidene carbene
  作者：R. J. Norstrom、H. E. Gunning、O. P. Strausz

  DOI：10.1021/ja00422a029

  日期：1976.3
• Multiphoton excitation of trifluoroethene. Allene production by difluorovinylidene
  作者：Robert A. Stachnik、George C. Pimentel

  DOI：10.1021/j150655a007

  日期：1984.5
• E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN112811973A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种E‑1,3,3,3‑四氟丙烯的制备方法，以3,3,3‑三氟丙炔或/和其同分异构体1,3,3‑三氟丙二烯为原料，在氟化催化剂存在下，经气相选择性氟化反应，得到E‑1,3,3,3‑四氟丙烯。本发明主要用于高效率、气相连续循环地生产E‑1,3,3,3‑四氟丙烯。