(4R,5R)-5-(benzyloxy)pentadec-1-en-4-ol | 936650-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-5-(benzyloxy)pentadec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,5R)-5-phenylmethoxypentadec-1-en-4-ol
• CAS: 936650-21-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: XWQBPRLNENLRLA-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(benzyloxy)pentadec-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  吉普赛蛾信息素的两种对映体的对映异构体合成

  摘要：

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。

  DOI：

  10.1021/jo070060o
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 三氯化铁 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-5-(benzyloxy)pentadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  吉普赛蛾信息素的两种对映体的对映异构体合成

  摘要：

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。

  DOI：

  10.1021/jo070060o

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-6-acetoxyhexadecanolide: a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.006

  日期：2007.10

  The stereoselective synthesis of (-)-6-acetoxyhexadecanolide was achieved from the readily available chiral pool compound, L-(+)-tartaric acid. The synthetic sequence includes the elaboration of an alpha-benzyloxy aldehyde derived from tartaric acid with ring closing metathesis as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Gypsy Moth Pheromone Disparlure
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo070060o

  日期：2007.4.1

  Enantiodivergent synthesis of both (−)- and (+)-disparlure, a bioactive pheromone, possessing a cis-epoxide has been accomplished. The key step involves the cross metathesis of a chiral homoallylic alcohol derived from l-(+)-tartaric acid.

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。