N-(2-Thienylmethyl)hydroxylamin | 98142-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(2-Thienylmethyl)hydroxylamin
• 英文别名: N-[2]thienylmethyl-hydroxylamine；N-[2]Thienylmethyl-hydroxylamin；Thien-2-ylmethyl hydroxylamine；N-(thiophen-2-ylmethyl)hydroxylamine
• CAS: 98142-66-6
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: QLRGTLVXPVPXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  272.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Thienylmethyl)hydroxylamin 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛红和叶黄素的位置选择性不对称形式（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  在另外的碱的存在下，通过亚胺鎓催化作用，开发了高度的区域，非对映体和对映体选择性对映体（3 + 2）的硝基亚硝基化物和α，β-不饱和醛的正环加成反应，提供了1'-羟基的光谱‐3,2'吡咯烷基吡咯并辛醇骨架。有趣的是，通过加入催化量的高氯酸锂和溴化铜（II），可以在硝酰基亚砜和巴豆醛之间的反应中很好地切换区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600805
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-(2-Thienylmethyl)hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基-N-烷基-O-烯丙基羟胺类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑芳基‑N‑烷基‑O‑烯丙基羟胺类化合物及其合成方法，其结构通式为：#imgabs0#合成方法包括以下步骤：以便宜易得的醛或酮为起始原料，与盐酸羟胺生成肟后，在负载金属催化剂作用下制备N‑烷基羟胺；N‑烷基羟胺在弱碱存在下，与(R4取代)烯丙基溴等反应制备N‑烷基‑N‑烯丙基羟胺；N‑烷基‑N‑烯丙基羟胺与芳炔前体在引发剂氟化物作用下，室温反应制备N‑芳基‑N‑烷基‑O‑烯丙基羟胺类化合物。本发明的方法能有效避免有毒有害、易爆类强氧化剂的使用，同时解决现有合成方法中原料来源有限或价格昂贵、反应条件苛刻以及反应选择性不高等问题。

  公开号：

  CN116947686A

文献信息

• Discovery and development of a novel class of phenoxyacetyl amides as highly potent TRPM8 agonists for use as cooling agents
  作者：Alain Noncovich、Chad Priest、Jane Ung、Andrew P. Patron、Guy Servant、Paul Brust、Nicole Servant、Nathan Faber、Hanghui Liu、Nicole S. Gonsalves、Tanya L. Ditschun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.003

  日期：2017.8

  The paper presents the activity trends for a novel series of phenoxyacetyl amides as human TRPM8 receptor agonists. This series encompasses in vitro activity values ranging from the micromolar to the picomolar levels. Sensory evaluation of these molecules highlights their relevance as cooling agents for oral applications. The positive outcome of the complete evaluation of N-(1H-pyrazol-3-yl)-N-(th

  本文介绍了一系列新型的苯氧基乙酰酰胺作为人类TRPM8受体激动剂的活性趋势。该系列涵盖了从微摩尔到皮摩尔水平的体外活性值。这些分子的感官评估突显了它们作为口腔用清凉剂的重要性。对N-（1H-吡唑-3-基）-N-（噻吩-2-基甲基）-2-（对甲苯氧基）乙酰胺进行全面评估的积极结果导致批准了公认的安全（GRAS）调味品和提取物制造商协会（FEMA）的状态为FEMA 4809。
• Direct Asymmetric Aza-Vinylogous-Type Michael Additions of Nitrones from Isatins to Nitroalkenes
  作者：Gu Zhan、Ming-Lin Shi、Wei-Jia Lin、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201701290

  日期：2017.5.5

  Nitrones commonly act as 1,3‐dipoles and electrophiles to furnish valuable isoxazolidine and N‐hydroxyl products, respectively. They also can be converted to nitrone ylide species and undergo [3+2] formal cycloadditions to access N‐hydroxyl pyrrolidines. Here, asymmetric direct aza‐vinylogous‐type additions of nitrones from isatins to nitroalkenes are presented, catalyzed by a bifunctional thiourea‐tertiary

  亚硝酸盐通常充当1,3-偶极子和亲电子试剂，分别提供有价值的异恶唑烷和N-羟基产物。它们也可以转化为亚硝基叶立德物质，并经历[3 + 2]正式的环加成反应，从而获得N-羟基吡咯烷。在这里，介绍了一种由双功能素硫脲叔胺催化的从靛红到硝基烯烃的不对称直接氮杂-乙烯基型氮杂加成反应，从而提供具有扩展的碳骨架的高度官能化的硝酮，具有出色的立体选择性。值得注意的是，硝酮部分可以轻松除去，从而提供了烷基胺型物质的形式上不对称的α-官能化。而且，剩余的亲电硝酮基序使得随后的环切反应能够以高分子复杂性和多样性构建螺环产物，这可能在药物发现中具有潜在的应用。
• [EN] NECROSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NÉCROSE
  申请人：NAT INST OF BIOLOG SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016101885A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention provides amides that inhibit cellular necrosis and/or human receptor interacting protein 1 kinase (RIP1), including corresponding sulfonamides, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  该发明提供了抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1）的酰胺，包括相应的磺酰胺以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，并用于制备和使用方法，包括以有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，并检测该人的健康或状况的改善。
• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05185363A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Substituted phenyl, naphthyl, and thienyl N-hydroxy urea compounds form a class of potent inhibitors of 5- and 12-lipoxygenase and are thus useful compounds in the treatment of inflammatory disease states where leukotrienes and other products of lipoxygenase enzyme activity are implicated.

  苯基、萘基和噻吩基N-羟基脲化合物形成了一类强效的5-和12-脂氧化酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病状态中，其中白三烯和其他脂氧化酶酶活性产物起作用，这些化合物是有用的。
• Phase-transfer catalysis for the synthesis of hydroxylamines from oximes using benzyltriethylammonium borohydride in methanol and under solid-phase conditions
  作者：Mannathusamy Gopalakrishnan、Thirunavukkarasu Anandabaskaran、Purusothaman Sureshkumar、Jayaraman Thanusu、Arumugam K. Kumaran、Vijayakumar Kanagarajan

  DOI：10.1070/mc2006v016n01abeh002213

  日期：2006.1

  Effective phase-transfer catalysis methodologies for the reduction of oximes to hydroxylamines by a selective and versatile reducing agent, benzyltriethylammonium borohydride (BTEABH), in methanol and under solid-phase conditions are presented.