1-phenyl-3-(o-tolyl)propan-1-ol | 83135-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(o-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 83135-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: JQUHVVBOJKOYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(o-tolyl)propan-1-ol 在 吡啶 作用下， 生成 1-cinnamyl-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Double-bond-stabilizing abilities of 1-methyl-2-pyrrolyl-9-anthryl, and o-tolyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a030
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-trans-chalcone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-phenyl-3-(o-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Double-bond-stabilizing abilities of 1-methyl-2-pyrrolyl-9-anthryl, and o-tolyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a030

文献信息

• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。
• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols via Borrowing Hydrogen/Hydrogen Autotransfer
  作者：Frederik Freitag、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201701211

  日期：2017.9.7

  noble metals in catalysis by earth abundant 3d metals, such as Mn, Fe, or Co, (nonprecious or base metals) is a related key concept with respect to sustainability. Here, we report on the first cobalt-catalyzed alkylation of secondary alcohols with primary alcohols. Easy-to-synthesize and easy-to-activate PN5P-pincer-ligand-stabilized Co complexes developed in our laboratory mediate the reaction most

  酒精是有前途的可持续原材料，因为它们可以从丰富而难以消化的生物质中获得。在催化方面，用富含锰的3d金属（例如Mn，Fe或Co）（非贵金属或贱金属）代替昂贵的贵金属是与可持续性相关的关键概念。在这里，我们报道了仲醇与伯醇的首次钴催化烷基化反应。易于合成和易于激活的PN 5在我们的实验室中开发的P-pincer-配体稳定的Co络合物最有效地介导了反应。该催化作用适用于广泛的底物范围，并在相对温和的条件下进行。我们甚至已经证明了各种纯脂肪醇与碱或非贵金属催化剂的偶联。机理研究表明，该反应遵循借用氢或氢自动转移的概念。
• Transition metal complexes of a bis(carbene) ligand featuring 1,2,4-triazolin-5-ylidene donors: structural diversity and catalytic applications
  作者：Vivek Kumar Singh、S. N. R. Donthireddy、Praseetha Mathoor Illam、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d0dt02142c

  日期：——

  [Ir(Cp*)Cl2]2 to generate a doubly C–H activated IrIII–NHC complex 5. Similarly, the triazolinylidene donor supported diorthometalated RuII-complex 6 is also obtained. Complexes 5 and 6 represent the first examples of a stable diorthometalated binuclear IrIII/RuII-complex supported by 1,2,4-triazolin-5-ylidene donors. The synthesized IrIII–NHC complex 5 is found to be more effective than its RuII-analogue

  1,3-双（1,2,4-三唑-1-基）苯与溴乙烷的二烷基化反应会导致形成[ L -H 2 ] Br 2，在与NH 4 PF 6进行盐复分解反应后，产生带有非配位抗衡离子的双（三唑鎓）盐[ L -H 2 ]（PF 6）2。[ L -H 2 ]（PF 6）2和Ag 2 O以1：1的比例反应，生成组成为[（L）2 Ag 2 ]（PF 6）的双核Ag I-四碳烯络合物）2与[Cu（SMe 2）Br]进行容易的金属转移反应，生成相应的Cu I -NHC络合物[（L）2 Cu 2 ]（PF 6）2。相比之下，[ L -H 2 ] Br 2与[Ir（Cp *）Cl 2 ] 2反应生成双重CH-活化的Ir III -NHC络合物5。类似地，供体triazolinylidene支持的diorthometalated钌II -配合物6也被获得。配合物5和6代表由1,2,4-三唑啉-5-亚烷基供体支撑的稳定的双原金属化双核Ir
• Switchable β-alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols by a Well-Defined Cobalt Catalyst
  作者：Bedraj Pandey、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00147

  日期：2021.5.10

  β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to selectively generate alcohols by a well-defined Co catalyst is presented. Remarkably, a low catalyst loading of 0.7 mol % can be employed for the reaction. More significantly, this study represents the first Co-catalyzed switchable alcohol/ketone synthesis by simply manipulating the reaction parameters. In addition, the transformation is environmentally

  提出了通过定义明确的Co催化剂将仲醇与伯醇进行β-烷基化以选择性地产生醇的方法。显着地，可以将0.7mol％的低催化剂负载用于反应。更重要的是，该研究通过简单地控制反应参数代表了第一个共催化的可转换的醇/酮合成。此外，这种转化是环境友好的，水是唯一的副产品。