3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 | 908808-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3-methyl-4carbamoyl-5-aminopyrazole；3-amino-5-methyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-amino-3-methyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-Amino-3-methyl-1(2)H-pyrazol-4-carbonsaeure-amid；5-amino-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide；5-Amino-4-carbamoyl-3-methyl-pyrazol；3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 908808-35-5；54184-81-5
• 化学式: C₅H₈N₄O
• mdl: MFCD02020549
• 分子量: 140.145
• InChiKey: KUFZNKPEPZZPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 6-amino-3-methyl-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷类似物。某些3-取代的6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one的核苷的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在吡唑并[3，4-d]嘧啶环系统中合成了几个鸟苷类似物，在3-位具有各种取代基。此处制备的新类似物包括CH3（2-氨基-3-甲基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶4（5H）-one，13a），苯基（2-氨基- 3-苯基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-one，13b）和NH2（3,6-二氨基-1-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3， 4-d]嘧啶-4（5H）-1，17）取代的衍生物。相对于已知的活性剂5-氨基-3-β-，评估了这些新试剂以及包括H，Br，OCH3，COOH和氧代在内的其他几种3-取代的衍生物增强鼠类某些免疫功能的能力。 D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（4，7-thia-8-氧代鸟苷）。生物学评估包括（1）对自然杀伤细胞功能增强的离体测定，以及（2）对Semliki森林病毒致死性攻击的体内抗病毒保护。

  DOI：

  10.1021/jm00170a020
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-二甲基氨基-2-丁酰胺 在 肼 作用下， 生成 3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]-1,3,2-二氮杂膦的合成及抗病毒活性

  摘要：

  一方面，在相邻位置包含氨基和氨基甲酰基（或硫代氨基甲酰基）基团的化合物与另一方面的 P2S5 吡啶系统之间的相互作用可能很容易关闭 1,3,2Miazaphosphorin 循环 [1-4]。该方法用于合成嘌呤 [3] 和嘧啶 [4] 的含磷类似物。据报道，吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物组包括具有显着抗肿瘤活性的化合物 [5-7] ，而 1,3,2d/~7~磷蛋白组包含具有以下药理作用的化合物还有一些其他类型 [l, 8, 9]。M~NI~CONH2 这项工作的目的是开发吡唑并[3,4-d]嘧啶"S NH 2 ine的含磷类似物的合成并研究它们的抗病毒特性。R 初始化合物是 3-methyl-4-carbamoyl-5la,11b 氨基吡唑 (Ia) 和 l-苯基-3-甲基-4-earbamoyl-5| P2Sv/Py 氨基吡唑 (Ib) 如上所述通过 l-氰基-2-二甲基氨基巴豆酰胺与

  DOI：

  10.1007/bf02645992

文献信息

• PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20090048274A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed are novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives that are inhibitors of Raf kinase. These compounds and their pharmaceutically-acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of proliferative disorders such as solid tumors, in particular breast tumor, colon tumor, lung tumor, prostate tumor, and melanoma. Also disclosed are a composition and a unit dose formulation comprising such a compound, or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof, methods for making such compounds, and methods for using such compounds, or their pharmaceutically-acceptable salts or esters, in the treatment of proliferative disorders.

  本文披露了一种新型的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，它们是Raf激酶的抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制增殖性疾病，如实体肿瘤，特别是乳腺肿瘤、结肠肿瘤、肺肿瘤、前列腺肿瘤和黑色素瘤。还披露了一种包含这种化合物或其药用可接受的盐或酯的组合物和单位剂量制剂，制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物或其药用可接受的盐或酯治疗增殖性疾病的方法。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07968554B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  Disclosed are novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives that are inhibitors of Raf kinase. These compounds and their pharmaceutically-acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of proliferative disorders such as solid tumors, in particular breast tumor, colon tumor, lung tumor, prostate tumor, and melanoma. Also disclosed are a composition and a unit dose formulation comprising such a compound, or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof, methods for making such compounds, and methods for using such compounds, or their pharmaceutically-acceptable salts or esters, in the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及一种新型的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，它们是Raf激酶抑制剂。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制增殖性疾病，如实体瘤，特别是乳腺瘤、结肠瘤、肺瘤、前列腺瘤和黑色素瘤。本发明还涉及包含该化合物或其药学上可接受的盐或酯的组合物和单剂量制剂，制备这些化合物的方法，以及在治疗增殖性疾病时使用这些化合物或其药学上可接受的盐或酯的方法。
• Synthesis, Molecular Docking and Anti-Human Breast Cancer Activities of Novel Thiazolylacetonitriles and Thiazolylacrylonitriles and Their Derivatives Containing Benzenesulfonylpyrrolidine Moiety
  作者：Mahmoud S. Bashandy、Shimaa M. Abd El-Gilil

  DOI：10.3987/com-15-13384

  日期：——

  This article describes the synthesis of some novel sulfonamides having the biologically active, thiazole 3, 8-10, 13, 19, 20, 24, 30, 31, 35-41, pyrazolo [5,1-c] [1,2,4]triazine 5, 1H-1,2,4-triazole 6, thiazolo[3,2-a]pyridine 14, chromen-2-one 16, benzo[f]chromen-3-imine 17, benzoNchromen-3-one 18, triazolo[4,3-a]pyrimidine 22, pyrazolo[1,5-c]pyrimidine 23, isoxazole 26, 2,4-diaminopyrimidine 27, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine 28, imidazolidine 32 and 1H-benzo[d]imidazolidene 33 moieties, starting with 2-(4-(4-(pyrrolidinl-ylsulfonyl)phenyl)thiazol-2-yl)acetonitrile (2), which was prepared from cyclocondensation of phenacyl bromide derivative 1 with 2-cyanoethanethio-amide. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR and Ms spectral data. All the compounds were tested in-vitro antihuman breast cancer cell line (MCF7). Compounds 18, 8, 41 and 28 with IC50 values of 48.01, 49.11, 49.27 and 49.78 mu M, respectively, exhibited better activity than doxorubicin (DOX) as a reference drug with 1050 value of 68.6 mu M. Molecular Operating Environment (MOE) performed virtual screening using molecular docking studies of the synthesized compounds. The results indicated that some synthesized compounds suitable inhibitor against dihydrofolate reductase (DHFR) enzyme (PDB ID: 4DFR) with further modification.
• The Reaction of Malononitrile with Hydrazine^1,2
  作者：Edward C. Taylor、Klaus S. Hartke

  DOI：10.1021/ja01519a044

  日期：1959.5
• BONTEMS, ROGER J.;ANDERSON, JACK D.;SMEE, DONALD F.;JIN, AI;ALAGHAMANDAN,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2174-2178
  作者：BONTEMS, ROGER J.、ANDERSON, JACK D.、SMEE, DONALD F.、JIN, AI、ALAGHAMANDAN,+

  DOI：——

  日期：——