ethyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3-oxobutanoate | 366784-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-ethoxythiocarbonylmercapto-acetoacetic acid ethyl ester；2-Aethoxythiocarbonylmercapto-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-ethoxycarbothioylsulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 366784-76-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄S₂
• 分子量: 250.34
• InChiKey: LVCLBNCPYWTZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3-oxobutanoate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(5-Bromo-1-methanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylmethyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals

  摘要：

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。

  DOI：

  10.1039/b101751i
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基变体，用于合成功能化的1,5-二酮

  摘要：

  通过烯基酰基膦酸酯和酮-黄原酸酯分别作为烯醇酸酯和烯酮的自由基代用品之间的有效结合作用，已经完成了用于合成官能化的1，5-二酮的自由基方法。

  DOI：

  10.1021/ol402213k

文献信息

• Modular Approach to Substituted Boc-Protected 4-(Aminomethyl)pyrroles
  作者：Songzhe Han、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol500544u

  日期：2014.4.4

  The radical addition of various alpha-xanthyl ketones to Boc-protected azetine gives adducts which, when treated with ammonia or primary amines, furnish 2,4-disubstituted, 2,3,4-trisubstituted, and polycyclic pyrroles having a protected aminomethyl group at position 4. An unusual ring-opening was observed in the case of a cyclobutanone precursor.
• Troeger; Volkmer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2>70, p. 448
  作者：Troeger、Volkmer

  DOI：——

  日期：——
• Free-Radical Variant for the Synthesis of Functionalized 1,5-Diketones
  作者：Kelvin Kau Kiat Goh、Sunggak Kim、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol402213k

  日期：2013.9.20

  A free-radical approach for the synthesis of functionalized 1,5-diketones has been accomplished through an effective combination play between alkenylacylphosphonates and keto-xanthates as radical surrogates of enolates and enones, respectively.

  通过烯基酰基膦酸酯和酮-黄原酸酯分别作为烯醇酸酯和烯酮的自由基代用品之间的有效结合作用，已经完成了用于合成官能化的1，5-二酮的自由基方法。
• Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals
  作者：Peter Boutillier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b101751i

  日期：——

  Radicals derived from β-ketoesters can, depending on the position of the unpaired electron, represent synthetic equivalents to the high energy and elusive alkynyl radicals or to the stabilised and relatively unreactive propargyl radicals by application of the xanthate transfer reaction followed by nitrosative cleavage of the corresponding isoxazolinones.

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。