O-ethyl S-((2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl) carbonodithioate | 125076-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: O-ethyl S-((2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl) carbonodithioate
• CAS: 125076-86-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃S₂
• 分子量: 220.313
• InChiKey: ZMRDBFZQZMXOJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-((2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl) carbonodithioate 在 铜 作用下， 以46%的产率得到2-甲烯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  S-烷氧基羰基黄药的新的自由基反应。（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成

  摘要：

  用可见光照射衍生自各种醇的S-烷氧羰基黄药生成具有分叉反应性的烷氧羰基基团：二氧化碳的损失导致脱氧衍生物（即烷基黄药），而分子内加成至适当位置的双键则产生内酯；这些新的反应被应用于（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01184-3
• 作为产物：
  描述：

  But-3-enyl ethoxycarbothioylsulfanylformate 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到O-ethyl S-((2-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  S-烷氧基羰基黄药的新的自由基反应。（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成

  摘要：

  用可见光照射衍生自各种醇的S-烷氧羰基黄药生成具有分叉反应性的烷氧羰基基团：二氧化碳的损失导致脱氧衍生物（即烷基黄药），而分子内加成至适当位置的双键则产生内酯；这些新的反应被应用于（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01184-3

文献信息

• Efficient Synthesis of N-Benzyloxycarbonyl-2-aminoalkanesulfonyl Chlorides with Functionalized Side Chains
  作者：Jiaxi Xu、Hassane Abdellaoui、Xingpeng Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588706

  日期：——

  2-aminoalkanesulfonyl chlorides with functionalized side chains were synthesized through the radical addition of different xanthates to benzyl N-allylcarbamate and subsequent oxidative chlorination with tert-butyl hypochlorite under neutral conditions. A mechanism for the oxidative chlorination is proposed. This is a useful and convenient strategy for the synthesis of N-Cbz-protected 2-aminoalkanesulfonyl chlorides

  摘要 N-苄氧基羰基（Cbz）保护的2-氨基链烷磺酰氯是合成磺肽的有用组成部分，它们是受体配体和酶抑制剂，并且是通过N保护的氨基链烷磺酰氯与氨基酸或肽酯的偶联反应制得的。通过将不同的黄原酸酯自由基加成到N-烯丙基氨基甲酸苄酯中，然后在中性条件下用次氯酸叔丁酯进行氧化氯化反应，合成了各种具有官能化侧链的N -Cbz保护的2-氨基链烷磺酰氯。提出了一种氧化氯化的机理。这是合成N的有用且方便的策略-Cbz保护的2-氨基链烷磺酰氯，具有各种官能化的侧链。 N-苄氧基羰基（Cbz）保护的2-氨基链烷磺酰氯是合成磺肽的有用组成部分，它们是受体配体和酶抑制剂，并且是通过N保护的氨基链烷磺酰氯与氨基酸或肽酯的偶联反应制得的。通过将不同的黄原酸酯自由基加成到N-烯丙基氨基甲酸苄酯中，然后在中性条件下用次氯酸叔丁酯进行氧化氯化反应，合成了各种具有官能化侧链的N -Cbz保护的2-氨基链烷磺酰氯。提出了一种氧化
• Forbes, Judith E.; Zard, Samir Z., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 2034 - 2036
  作者：Forbes, Judith E.、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——