(Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecanone | 949-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: (Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecanone
• 英文别名: 2-Hydroxymethylen-cyclododecanon；2-Hydroxymethylencyclododecanon；(2Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecan-1-one
• CAS: 949-07-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: USIZNIIJMKKBLR-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecanone 在 乙炔锂乙二胺配合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Ethynyl-2-[1-isopropoxy-meth-(Z)-ylidene]-cyclododecanol
  参考文献：
  名称：

  （z）-环氧己烯的热引发反应，一种简便的制备3,4-环氧基呋喃的方法

  摘要：

  通过环氧己烯（I）的热诱导环转化，可以有效而普遍地获得3,4-环氧基2-乙烯基呋喃（II型）。根据取代方式，反应可通过在溶液中加热（）或在短时间热解条件下（）进行。结果与涉及1-氧杂环庚-3,4,6-三烯作为中心中间体的多步机理一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90602-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基甲酸酯 、 环十二酮 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-2-(hydroxymethylidene)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  First General Method for Direct Formylation of Kinetically-Generated Ketone Enolates

  摘要：

  [GRAPHICS]2,2,2-Trifluoroethyl formate reacts rapidly at -78 degrees C with preformed ketone enolates to give alpha-formyl ketones in good yields. In addition, this procedure allows for complete reversal of the regioselectivity of the classical Claisen reaction and provides a superior method for the alpha'-formylation of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/ol990781c

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Nicole Höttecke、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2009-0616

  日期：2009.6.1

  Bicyclic salicylates were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. Graphical Abstract Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones

  双环水杨酸酯是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮 [3+3] 环化制备的。通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮的 [3+3] 环化合成双环水杨酸酯的图形摘要
• Zur Reaktionsweise von Enaminen mit Cyclopropenonen I. Einsatz von Cyclododecanon-Enamin
  作者：M. A. Steinfels、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19720550247

  日期：1972.1.31

  Monomethyl-, dimethyl-, di-n-propyl- and diphenyl-cyclopropenone (6 to 9) have been reacted with 1-(N-pyrrolidino)-cyclododecene (5) and three types of products isolated.

  单甲基，二甲基，二正丙基和二苯基环丙烯酮（6至9）已与1-（N-吡咯烷基）-环十二碳烯（5）反应，并分离出三种类型的产物。