6-methyl-2-phenyl-2H-indazole | 1225057-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-phenyl-2H-indazole
• CAS: 1225057-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: INISETZJEFTSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 6-methyl-2-phenyl-2H-indazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到2-(2,6-bis((E)-1-phenylprop-1-en-2-yl)phenyl)-6-methyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下机械化学钌催化 N-杂芳基芳烃与炔烃的邻位烯基化

  摘要：

  已成功描述了N-杂芳基芳烃与炔烃的机械化学、无溶剂 Ru(II) 催化的烯基化反应。具有N-杂芳基部分的广谱芳烃，例如咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[1,2- a ]嘧啶、苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑、咪唑[2, 1 - b ]噻唑、2H-吲唑、1H-吲唑、1H-吡唑和1,2,4-恶二唑-5( 4H )-one作为导向基团在球磨下与各种取代的炔烃反应[Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2的存在，以中等至良好的产率提供二烯基化产物。2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 与 1-phenyl-1-propyne 反应得到单烯基化产物。类似地，2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶与脂肪族末端炔烃的反应产生了作为主要产物的单烯基化衍生物以及少量的二烯基化产物。所开发的方法表现出优异的官能团相容性、广泛的底物范围、较短的反应时间和无需外部加热。此外，该方法可以很容易地按比例放大，如

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00257
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键功能化的氧化交叉脱氢偶联 (CDC)：过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 促进 2H-吲唑与醛/苯甲醇/苯乙烯的区域选择性直接 C-3 酰化/苯甲酰化。

  摘要：

  一种高效、经济、无过渡金属、氧化 C(sp2)-H/C(sp2)-H 通过 C(sp2)-H 键官能化方案进行区域选择性直接 C-3 酰化的交叉脱氢偶联报道了取代的2H-吲唑1a-m与取代的醛2a-q/苄醇5a-e/苯乙烯6a-e的苯甲酰化。操作简单的方案在过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 作为氧化剂的情况下进行，氯苯 (PhCl) 作为溶剂，在惰性气氛下在 110 °C 下 24 小时，提供各种取代的 3-(酰基苯甲酰基）-2H-吲唑 3a-q/4a-l，产率高达 87%。该反应涉及自由基机制，并通过在 2H-吲唑上添加原位产生的酰基自由基（来自醛/苯甲醇/苯乙烯）进行。官能团耐受性，底物范围广，

  DOI：

  10.1039/d1ra02225c

文献信息

• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Electrochemical Radical–Radical Cross-Coupling Approach between Sodium Sulfinates and 2<i>H</i>-Indazoles to 3-Sulfonylated 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Wansoo Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02144

  日期：2020.8.21

  A direct cross-coupling between sodium sulfinates and 2H-indazoles has been developed under electrochemical conditions. The utilization of a graphite anode and platinum cathode in an undivided cell with a constant current of 7 mA allowed the concurrent oxidations of sulfinates and 2H-indazoles to sulfonyl radical and radical cationic 2H-indazoles, facilitating the direct radical–radical coupling strategy

  在电化学条件下，已开发出亚磺酸钠和2 H-吲唑之间的直接交叉偶联。在恒定电流为7 mA的不分隔电池中利用石墨阳极和铂阴极可以使亚磺酸盐和2 H-吲唑同时氧化为磺酰基和自由基阳离子2 H-吲唑，从而促进了自由基与自由基的直接偶联反应生成3-磺酰化的2 H-吲唑衍生物。不含过渡金属和氧化还原试剂的合成方法应作为实现杂芳族化合物的有价值的合成工具。
• Direct Acyl Radical Addition to 2<i>H</i>-Indazoles Using Ag-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids
  作者：Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00920

  日期：2018.5.4

  A direct acyl radical addition to 2H-indazoles has been achieved for the first time, where the less-aromatic quinonoid 2H-indazoles readily accepted radical species to the C-3 position. Motivated by the lack of direct acylation strategy for 2H-indazoles, the current method utilizes the radical acceptability of 2H-indazoles, discovering an ambient temperature reaction to provide facile access to a diverse

  首次实现了直接向2 H-吲唑添加酰基基团，其中低芳族醌2 H-吲唑易于将自由基种类接受到C-3位置。由于缺乏对2 H-吲唑的直接酰化策略，目前的方法利用了2 H-吲唑的自由基可接受性，发现一种环境温度反应可轻松地获得各种类型的3-酰基2 H-吲唑。在25％–83％的收益率上实现了结构多样化的三个方面。
• Efficient synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles by base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0cc05862a

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the preparation of 2-aryl-2H-indazoles from ortho-alkyl substituted azoxybenzenes is presented. The reaction proceeds through base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization to afford 2-aryl-2H-indazoles in good yields. This synthetic strategy can be applied to the construction of several fluorescent and bioactive molecules.

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。
• Assembly of Fully Substituted 2<i>H</i> -Indazoles Catalyzed by Cu₂ O Rhombic Dodecahedra and Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Rajeeva Lochana Panchangam、Venkatraman Manickam、Kaushik Chanda

  DOI：10.1002/cmdc.201800707

  日期：2019.1.22

  methods for one-pot transformations are highly challenging in synthetic organic chemistry. In this study, the Cu2 O rhombic dodecahedra-catalyzed synthesis of 2H-indazoles is demonstrated with good to excellent yields from readily available chemicals. This one-pot procedure involves Cu2 O nanoparticle-catalyzed consecutive C-N, and N-N bond formation followed by cyclization to yield 2H-indazoles with

  一锅转化的同时形成CN和NN键的方法在合成有机化学中极具挑战性。在这项研究中，证明了Cu2 O菱形十二面体催化的2H-吲唑合成具有良好或极好的得自易得化学品的产率。此一锅法涉及Cu2 O纳米粒子催化的连续CN和NN键的形成，然后环化生成具有宽底物范围和高官能团耐受性的2H-吲唑。各种基于细胞的生物测定研究表明，2H-吲唑通常通过剂量依赖性方式诱导凋亡来抑制癌细胞的生长。此外，在MDA-MB-468细胞系中测试的2H-吲唑能够抑制癌细胞的迁移和侵袭。因此，