3-(2-噻吩基)-1,2-恶唑-5-胺 | 35113-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-噻吩基)-1,2-恶唑-5-胺
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)isoxazol-5-amine
• 英文别名: 3-thiophen-2-yl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 35113-40-7
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• mdl: MFCD01754655
• 分子量: 166.203
• InChiKey: ZXTCNNQAVDHZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-1,2-恶唑-5-胺 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-amino-3,3-bis(phenylthio)-3-(thiophen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirines作为生物共轭技术中半胱氨酸残基的潜在双功能化学连接物。

  摘要：

  2H-Azirine-2-caboxamides被设计为在非常温和的反应条件下充当新型的双功能硫醇连接基。2H-叠氮基的CN双键的裂解通过硫醇加成和开环过程原位提供氨基酰胺官能团。在室温下不存在任何催化剂的情况下，它可与各种硫醇和2H-叠氮基一起使用。还证明了含半胱氨酸的肽可以在完全水溶液中有效地起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00415
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基乙酰腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(2-噻吩基)-1,2-恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs II催化剂：用于一锅可见光促进的环收缩和烯烃复分解反应的有用催化剂

  摘要：

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00971

文献信息

• Studies on heterocyclic chemistry. Part XII. Tautomerism of α-(5-oxo-Δ³-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Koichi Kondo

  DOI：10.1039/p19720000090

  日期：——

  α-(5-Oxo-Δ3-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates (2) mostly exist in the NH form in the solid state, and in the OH form in non-polar solvents, owing to chelation with the phosphonyl group. The tautomeric equilibrium in solution is influenced by the nature of the 3-substituent in the isoxazole ring; the 3-methyl compounds exist partially in the NH form. A modified synthesis of these compounds is described

  α-（5-氧代Δ 3 -isoxazolin -4-基）苄基膦酸酯（2）主要是存在于在固体状态下的NH形式，而在非极性溶剂中的OH形式，由于与膦酰基螯合。溶液中的互变异构平衡受异恶唑环中3-取代基的性质影响；3-甲基化合物部分以NH形式存在。描述了这些化合物的修饰的合成。
• Reactions of 5-Aminoisoxazoles with α-Diazocarbonyl Compounds: Wolff Rearrangement vs N–H Insertion
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Yang Chen、Yulin Huang、Zhuang Liu、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02986

  日期：2019.3.1

  chemoselective reaction between 5-aminoisoxazoles and α-diazocarbonyl compounds has been described. Both Wolff rearrangement and N–H insertion products can be obtained selectively by the judicious choice of reaction conditions. In the case of the Wolff rearrangement reactions, the N-isoxazole amides are accessed as the sole products under thermal conditions. On the other hand, α-amino acid derivatives

  已经描述了5-氨基异恶唑和α-重氮羰基化合物之间的高度化学选择性反应。通过明智地选择反应条件，可以有选择地获得Wolff重排和N–H插入产物。在沃尔夫夫重排反应的情况下，在热条件下，N-异恶唑酰胺是唯一的产物。另一方面，在催化性Rh 2（Oct）4的存在下，可以通过NH插入反应获得N-异恶唑的α-氨基酸衍生物。两种反应均在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。
• An enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminoisoxazoles with isatin-derived <i>N</i>-Boc ketimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Min Li、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00374g

  日期：——

  By employing a chiral phosphoric acid as a catalyst, an enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of 5-aminoisoxazoles with isatin-derived N-Boc ketimines was realized. The reaction provided a wide variety of novel 3-isoxazole 3-amino-oxindoles with good yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 99%). The absolute configuration of one product was assigned by X-ray crystal

  通过使用手性磷酸作为催化剂，实现了 5-氨基异恶唑与靛红衍生的N - Boc 酮亚胺的对映选择性 aza-Friedel-Crafts 反应。该反应提供了多种新型 3-异恶唑 3-氨基-羟吲哚，产率高（高达 99%），对映选择性适中至良好（高达 99%）。通过 X 射线晶体结构分析确定了一种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。此外，成功地进行了放大反应。最后，将一种产物与苯硼酸进行 Suzuki-Miyaura 偶联，以中等收率提供产物，而不会削弱对映选择性。
• Facile Identification of Dual FLT3-Aurora A Inhibitors: A Computer-Guided Drug Design Approach
  作者：Yung Chang Hsu、Yi-Yu Ke、Hui-Yi Shiao、Chieh-Chien Lee、Wen-Hsing Lin、Chun-Hwa Chen、Kuei-Jung Yen、John T.-A. Hsu、Chungming Chang、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1002/cmdc.201300571

  日期：2014.5

  Computer‐guided drug design is a powerful tool for drug discovery. Herein we disclose the use of this approach for the discovery of dual FMS‐like receptor tyrosine kinase‐3 (FLT3)–Aurora A inhibitors against cancer. An Aurora hit compound was selected as a starting point, from which 288 virtual molecules were screened. Subsequently, some of these were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit FLT3

  计算机指导的药物设计是药物发现的强大工具。本文中，我们公开了使用这种方法来发现双重FMS样受体酪氨酸激酶3（FLT3）– Aurora A抗癌抑制剂。选择了一个极光命中化合物作为起点，从中筛选了288个虚拟分子。随后，合成了其中一些化合物，并评估了它们抑制FLT3和Aurora激酶A的能力。为了进一步增强FLT3抑制作用，通过简化策略和生物等位取代对先导化合物进行了结构-活性关系研究，然后使用计算机引导的药物设计，可根据有利的结合能对带有各种不同末端基团的分子进行优先排序。然后合成选定的化合物，并评估其生物活性。这些，50的7 n M值。因此，它被认为是进一步发展的极有希望的候选者。
• [EN] ISOXAZOLOPYRIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'OREXINE DE TYPE ISOXAZOLOPYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062858A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention is directed to isoxazolopyndine compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the isoxazolopyndine compounds described herein in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及对于促进素受体的拮抗剂——异噁唑吡啶类化合物。本发明还涉及使用本文所述的异噁唑吡啶类化合物在神经系统和精神障碍和疾病的治疗或预防中，其中促进素受体参与其中。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明还涉及使用这些制药组合物在预防或治疗促进素受体参与的这些疾病中。