1-(2-bromoethoxy)-2-isopropoxybenzene | 1262059-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromoethoxy)-2-isopropoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-bromoethoxy)-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 1262059-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: CVWFRAFMETVLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethoxy)-2-isopropoxybenzene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-chloro-2-fluoro-N-{1-[2-(2-isopropoxyphenoxy)ethyl]piperidin-4-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物作为α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂与泌尿选择性活性

  摘要：

  一系列的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物的合成开发新的α 1与uroselective轮廓肾上腺素能受体拮抗剂。对于α生物学评价1 -和α 2 -adrenorecepor表明，测试的化合物13 - 37显示高-中度亲和力的α 1肾上腺素能受体（ķ我 = 34-348纳米）和中度选择性超过α 2 -受体亚型。具有最高的亲和力和选择性α化合物1 -肾上腺素能受体的体外评价用于朝向α其固有活性1A -和α 1B-肾上腺素受体亚型。所有化合物表现为拮抗剂在两个α 1肾上腺素能受体亚型，显示2〜6倍的功能优先于α 1A亚型。其中，N- {1- [2-（2-甲氧基苯氧基）乙基]哌啶-4-基}异喹啉-4-磺酰胺（25）和3-氯-2-氟-N -{[1-（2- （2-异丙氧基苯氧基）乙基）哌啶-4-基]甲基}苯磺酰胺（34）中显示的最高优先α 1A肾上腺素能受体。最后，化合物25和34 （2-5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.017
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基苯酚 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-bromoethoxy)-2-isopropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物作为α 1 -肾上腺素能受体拮抗剂与泌尿选择性活性

  摘要：

  一系列的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物的合成开发新的α 1与uroselective轮廓肾上腺素能受体拮抗剂。对于α生物学评价1 -和α 2 -adrenorecepor表明，测试的化合物13 - 37显示高-中度亲和力的α 1肾上腺素能受体（ķ我 = 34-348纳米）和中度选择性超过α 2 -受体亚型。具有最高的亲和力和选择性α化合物1 -肾上腺素能受体的体外评价用于朝向α其固有活性1A -和α 1B-肾上腺素受体亚型。所有化合物表现为拮抗剂在两个α 1肾上腺素能受体亚型，显示2〜6倍的功能优先于α 1A亚型。其中，N- {1- [2-（2-甲氧基苯氧基）乙基]哌啶-4-基}异喹啉-4-磺酰胺（25）和3-氯-2-氟-N -{[1-（2- （2-异丙氧基苯氧基）乙基）哌啶-4-基]甲基}苯磺酰胺（34）中显示的最高优先α 1A肾上腺素能受体。最后，化合物25和34 （2-5

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.017

文献信息

• Synthesis and α1-adrenoceptor antagonist activity of tamsulosin analogues
  作者：Gianni Sagratini、Piero Angeli、Michela Buccioni、Ugo Gulini、Gabriella Marucci、Carlo Melchiorre、Elena Poggesi、Dario Giardinà

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.042

  日期：2010.12

  Tamsulosin (-)-1 is the most utilized alpha(1)-adrenoceptor antagonist in the benign prostatic hyperplasia therapy owing to its uroselective antagonism and capability in relieving both obstructive and irritative lower urinary tract symptoms. Here we report the synthesis and pharmacological study of the homochiral (-)-1 analogues (-)-2-(-)-5, bearing definite modifications in the 2-substituted phenoxyethylamino group in order to evaluate their influence on the affinity profile for alpha(1)-adrenoceptor subtypes. The benzyl analogue (-)-3, displaying a preferential antagonist profile for alpha(1A)-than alpha(1D)-and alpha(1B)-adrenoceptors, and a 12-fold higher potency at alpha(1A)-adrenoceptors with respect to the alpha(1B) subtype, may have improved uroselectivity compared to (-)-1. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Towards new 5-HT 7 antagonists among arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)ethyl-alkyl amines: Multiobjective based design, synthesis, and antidepressant and anxiolytic properties
  作者：Vittorio Canale、Rafał Kurczab、Anna Partyka、Grzegorz Satała、Tomasz Lenda、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Anna Wesołowska、Andrzej J. Bojarski、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.040

  日期：2016.1

  A series of 39 arylsulfonamide/amide derivatives of (aryloxy)ethyl alkyl amines, was designed with the support of the Virtual Combinatorial Library-Virtual Screening protocol, and synthesized using solid-phase methodologies. Representative compounds were biologically evaluated for their affinity for 5-HT(7)Rs and for their selectivity over related 5-HTRs (5-HT(1A)Rs, 5-HT(2A)Rs, 5-HT(6)Rs), dopamine D(2)Rs and adrenergic alpha(1)Rs. The study identified the derivatives 27 (3-fluoro-N-1-[2-(2-cyclopenrylphenoxy) ethyl]piperidin-4-yl}-benzenesulfonamide; PZ-1417) and 35 (4-fluoro-N-(1-2-[(propan-2-yl)phenoxy] ethyl}-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-benzenesulfonamide; PZ-1150) as being potent 5-HT7R antagonists with antidepressant and anxiolytic properties in the forced swim test (0.625-5 mg/kg and 0.625 mg/kg, respectively), the tail suspension test (0.625 mg/kg and 0.625 mg/kg, respectively), and in four plate test (0.625 mg/kg and 1.25-2.5 mg/kg, respectively) in mice. It has to be stressed that new compounds displayed higher activity than that of SB-269970, a reference 5-HT7R antagonist. Finally, the study provided valuable insight into the development of potential therapeutic agents for the treatment of CNS disorders. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Arylsulfonamide derivatives of (aryloxy)ethyl pyrrolidines and piperidines as α 1 -adrenergic receptor antagonist with uro-selective activity
  作者：Aleksandra Rak、Vittorio Canale、Krzysztof Marciniec、Paweł Żmudzki、Magdalena Kotańska、Joanna Knutelska、Agata Siwek、Gabriela Stachowicz、Marek Bednarski、Leszek Nowiński、Małgorzata Zygmunt、Paweł Zajdel、Jacek Sapa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.017

  日期：2016.11

  with highest affinity and selectivity for α1-adrenoceptor were evaluated in vitro for their intrinsic activity toward α1A- and α1B-adrenoceptor subtypes. All compounds behaved as antagonists at both α1-adrenoceptor subtypes, displaying 2- to 6-fold functional preference to α1A-subtype. Among them, N-1-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]piperidin-4-yl}isoquinoline-4-sulfonamide (25) and 3-chloro-2-fluoro-N-

  一系列的（芳氧基）乙基吡咯烷和哌啶芳基磺酰胺衍生物的合成开发新的α 1与uroselective轮廓肾上腺素能受体拮抗剂。对于α生物学评价1 -和α 2 -adrenorecepor表明，测试的化合物13 - 37显示高-中度亲和力的α 1肾上腺素能受体（ķ我 = 34-348纳米）和中度选择性超过α 2 -受体亚型。具有最高的亲和力和选择性α化合物1 -肾上腺素能受体的体外评价用于朝向α其固有活性1A -和α 1B-肾上腺素受体亚型。所有化合物表现为拮抗剂在两个α 1肾上腺素能受体亚型，显示2〜6倍的功能优先于α 1A亚型。其中，N- 1- [2-（2-甲氧基苯氧基）乙基]哌啶-4-基}异喹啉-4-磺酰胺（25）和3-氯-2-氟-N -[1-（2- （2-异丙氧基苯氧基）乙基）哌啶-4-基]甲基}苯磺酰胺（34）中显示的最高优先α 1A肾上腺素能受体。最后，化合物25和34 （2-5