15-mercapto pentadecanoic acid | 184639-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-mercapto pentadecanoic acid
• 英文别名: 15-mercaptopentadecanoic acid；15-sulfanylpentadecanoic acid；15-sulfanylpentanoic acid；ω-mercaptopentadecanoic acid
• CAS: 184639-70-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂S
• 分子量: 274.468
• InChiKey: YRUJXAGQQTXCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71 °C
• 沸点：
  408.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-mercapto pentadecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯和烷硫醇自组装单分子膜中光开关的立体阻碍

  摘要：

  表面结合的偶氮苯通过反式-顺式光异构化表现出可逆的光开关作用，并已被提议用于多种应用，例如可光写的光学介质，液晶显示器，分子电子学和智能润湿表面。我们报告了一种使用简单的保护化学方法在金上形成偶氮苯官能化的SAMs的新颖合成途径，并对这些自组装单分子层（SAMs）的分子顺序，取向和构象进行了机理研究。我们使用振动和频生成（VSFG）来表征它们的振动模式，分子取向和光异构化动力学。偶氮苯的反式-顺式构象变化会导致VSFG检测到的腈标记基团的方向发生变化。偶氮苯和链烷硫醇的混合SAM用于研究空间位阻效应。尽管100％的偶氮苯SAMs不会由于紧密堆积而显示出光异构化，但我们观察到在混合SAMs中只有34％和50％的烷硫醇间隔基可逆转换（> 10个循环）。

  DOI：

  10.1021/la402144g
• 作为产物：
  描述：

  15-溴十五酸 在 trisodium thiophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到15-mercapto pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and First Crystal Structures of Rhenium Complexes Derived from ψ-Functionalized Fatty Acids as Model Compounds of Technetium Tracers for Myocardial Metabolism Imaging

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1219::aid-ejic1219>3.0.co;2-n

文献信息

• Pathogen detection
  申请人：Low Philip S.

  公开号：US09250238B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Pathogens are detected through the use of mutation-resistant ligands.

  病原体通过使用对突变具有抗性的配体来检测。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Glycolipid Library and Elucidation of the Antigenic Epitope for Construction of a Vaccine Against Lyme Disease
  作者：Gunthard Stübs、Bernd Rupp、Ralf R. Schumann、Nicolas W. J. Schröder、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200902205

  日期：2010.3.15

  prevalent antigen frequently recognized by antibodies in late‐stage LD. Here we report a convenient route for the chemical synthesis of ACGal by employing a combination of chemical synthesis steps with enzymatic transformations. This synthesized molecule was compared with bacterial extracts by immunoblots with patient sera, confirming the preserved antigenicity. Next, a glycolipid library derived from

  莱姆病（LD）是欧洲，北美和亚洲最常见的壁虱传播疾病。LD的病原体是Borrelia burgdorferi sensu lato组的螺旋体，其脂质含量为干重的25–30％。主要糖脂胆固醇6- ö酰基-β- d -galactopyranoside（ACGal），存在于博氏疏螺旋狭义，B. afzelii，和B. garinii，是一种特异且高度流行的抗原，经常被晚期LD的抗体识别。在这里，我们报告了通过化学合成步骤与酶促转化相结合的化学合成ACGal的便捷途径。通过用患者血清进行免疫印迹将该合成的分子与细菌提取物进行比较，确认了保留的抗原性。接下来，设计并合成了衍生自具有脂肪酰基部分变化的天然分子的糖脂文库和其中胆固醇已被取代的衍生物。化学结构通过1D和2D NMR光谱法和质谱法确认。将天然和合成的糖脂用于免疫印迹，以确定患者血清中抗体识别的表位。通过这种方法，我们可以证明半乳糖 胆固醇
• PATHOGEN DETECTION
  申请人：Low Philip S.

  公开号：US20130196872A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Pathogens are detected through the use of mutation-resistant ligands.

  病原体通过使用具有突变抵抗性的配体进行检测。
• Bismuth-thiols as antiseptics for epithelial tissues, acute and chronic wounds, bacterial biofilms and other indications
  申请人：Microbion Corporation

  公开号：US10835510B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Compositions and methods, including novel homogeneous microparticulate suspensions, are described for treating acute wounds, chronic wounds and/or a wound or epithelial tissue surface that contains bacterial biofilm, including unexpected synergy between bismuth-thiol (BT) compounds and certain antibiotics, to provide topical formulations including antiseptic formulations, for management and promotion of wound healing and in particular infected wounds. Previously unpredicted antibacterial properties and anti-biofilm properties of disclosed BT compounds and BT compound-plus-antibiotic combinations are also described, including preferential efficacies of certain such compositions for treating gram-positive bacterial infections, and distinct preferential efficacies of certain such compositions for treating gram-negative bacterial infections.

  本文描述了用于治疗急性伤口、慢性伤口和/或含有细菌生物膜的伤口或上皮组织表面的组合物和方法，包括新型均匀微粒悬浮液，包括铋硫醇（BT）化合物与某些抗生素之间意想不到的协同作用，以提供局部制剂，包括防腐制剂，用于管理和促进伤口愈合，特别是感染伤口。此外，还描述了已公开的 BT 化合物和 BT 化合物加抗生素组合物以前未曾预料到的抗菌特性和抗生物膜特性，包括某些此类组合物治疗革兰氏阳性细菌感染的优先功效，以及某些此类组合物治疗革兰氏阴性细菌感染的独特优先功效。
• Bismuth-thiols as antiseptics for biomedical uses, including treatment of bacterial biofilms and other uses
  申请人：Microbion Corporation

  公开号：US10960012B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Compositions and methods, including novel homogeneous microparticulate suspensions, are described for treating natural surfaces that contain bacterial biofilm, including unexpected synergy or enhancing effects between bismuth-thiol (BT) compounds and certain antibiotics, to provide formulations including antiseptic formulations. Previously unpredicted antibacterial properties and anti-biofilm properties of disclosed BT compounds and BT compound-plus-antibiotic combinations are also described, including preferential efficacies of certain such compositions for treating certain gram-positive bacterial infections, and distinct preferential efficacies of certain such compositions for treating certain gram-negative bacterial infections.

  介绍了用于处理含有细菌生物膜的天然表面的组合物和方法，包括新型均质微粒悬浮剂，包括铋硫醇（BT）化合物和某些抗生素之间意想不到的协同作用或增强效果，以提供包括防腐制剂在内的配方。此外，还描述了所公开的 BT 化合物和 BT 化合物加抗生素组合物以前未曾预料到的抗菌特性和抗生物膜特性，包括某些此类组合物治疗某些革兰氏阳性细菌感染的优先功效，以及某些此类组合物治疗某些革兰氏阴性细菌感染的独特优先功效。