(1S,4S,5R,6S,7S)-6,7-bis(chloromethyl)-4-(pivaloyloxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 1323991-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5R,6S,7S)-6,7-bis(chloromethyl)-4-(pivaloyloxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: [(1R,2S,5S,6S,7S)-6,7-bis(chloromethyl)-4-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1323991-02-1
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₂O₄
• 分子量: 323.216
• InChiKey: CHUJZXPGVXWYSV-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 (-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7-bis(chloromethyl)-4-(pivaloyloxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,4S,5R,6S,7S)-6,7-bis(chloromethyl)-4-(pivaloyloxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,4S,5R,6R,7R)-6,7-bis(chloromethyl)-4-(pivaloyloxymethyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 对称双取代烯烃与 2(5H)-呋喃酮的光环加成反应：非对映选择性进入 1,2,3,4-四取代环丁烷

  摘要：

  介绍了 1,4-双官能化 2-丁烯到 2(5H)-呋喃酮的 [2+2] 光化学环加成的研究。这些反应提供了 1,2,3,4-四取代的环丁烷，在四个侧链中具有合适的官能化，用于进一步的合成加工。已经评估了内酯和 2-丁烯中的取代基对光化学反应立体选择性的影响。从 (Z)-2-丁烯开始，在光敏条件下，烯烃的竞争性顺/反异构化会抑制环加成过程。发现限制在中等大小环内的顺式双键的存在不会阻止中间体 1,4-双自由基中的键旋转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100067

文献信息

• [2+2] Photocycloaddition of Symmetrically Disubstituted Alkenes to 2(5H)-Furanones: Diastereoselective Entry to 1,2,3,4-Tetrasubstituted Cyclobutanes
  作者：Sònia Parés、Pedro de March、Josep Font、Ramon Alibés、Marta Figueredo

  DOI：10.1002/ejoc.201100067

  日期：2011.7

  A study on the [2+2] photochemical cycloaddition of 1,4-difunctionalized 2-butenes to 2(5H)-furanones is presented. These reactions deliver 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclobutanes with suitable functionalization in the four side chains for further synthetic elaboration. The effects of the substituents in both the lactone and the 2-butene on the stereoselectivity of the photochemical reaction have been

  介绍了 1,4-双官能化 2-丁烯到 2(5H)-呋喃酮的 [2+2] 光化学环加成的研究。这些反应提供了 1,2,3,4-四取代的环丁烷，在四个侧链中具有合适的官能化，用于进一步的合成加工。已经评估了内酯和 2-丁烯中的取代基对光化学反应立体选择性的影响。从 (Z)-2-丁烯开始，在光敏条件下，烯烃的竞争性顺/反异构化会抑制环加成过程。发现限制在中等大小环内的顺式双键的存在不会阻止中间体 1,4-双自由基中的键旋转。