(Z)-2-((R)-1-((S)-1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid formate | 317322-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-((R)-1-((S)-1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid formate
• 英文别名: R-130964；(Z)-2-((R)-1-((S)-1-(2-Chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid；(2Z)-2-[(4R)-1-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]acetic acid
• CAS: 317322-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 355.842
• InChiKey: CWUDNVCEAAXNQA-VLODSAPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 (Z)-2-((R)-1-((S)-1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid formate 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Clopidogrel Active Metabolites and Disulfide Conjugate Prodrugs

  摘要：

  提供一种合成氯吡格雷代谢物的方法。从曼德酸形成哌啶酮中间体。对哌啶酮中间体进行不对称酮还原。在哌啶酮中间体上进行巯基安装，形成包括一个4碳手性中心，具有(R)构型的氯吡格雷代谢物。

  公开号：

  US20210093624A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((R)-1-((S)-1-(2-Chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以25%的产率得到(Z)-2-((R)-1-((S)-1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid formate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Clopidogrel Active Metabolites and Disulfide Conjugate Prodrugs

  摘要：

  提供一种合成氯吡格雷代谢物的方法。从曼德酸形成哌啶酮中间体。对哌啶酮中间体进行不对称酮还原。在哌啶酮中间体上进行巯基安装，形成包括一个4碳手性中心，具有(R)构型的氯吡格雷代谢物。

  公开号：

  US20210093624A1

文献信息

• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• 不饱和环胺吡啶二硫衍生物制备方法及其医药用途
  申请人：北京沃邦医药科技有限公司

  公开号：CN112812098A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列不饱和环胺吡啶二硫衍生物，本发明还公开了上述化合物的制备方法及其医药用途。本发明首次公开了新型不饱和环胺吡啶二硫衍生物、其制备方法及用途，尤其用于治疗动脉粥样硬化疾病、心肌梗死、中风、外周动脉疾病、急性冠脉综合征和抗血管形成手术期间的血栓形成。
• 氯吡格雷代谢活性体二硫衍生物、其制备方法及医药用途
  申请人：北京翼方生物科技有限责任公司

  公开号：CN111484446A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及药物化学领域，提供一系列氯吡格雷代谢活性体二硫衍生物、药学上可接受的盐或溶剂化物。这些化合物与氯吡格雷相比，具有更优的代谢特征，能够绕过人体内P450系统，具备很好的成药性。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在医药领域尤其是心脑血管血栓或栓塞性疾病药物领域的用途。
• INSTANT RELEASE PHARMACEUTICAL PREPARATION OF ANTICOAGULANT AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Jiangsu Vcare PharmaTech Co., Ltd.

  公开号：US20200397709A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to the technical field of medicine and relates to an instant release pharmaceutical preparation of an anticoagulant and a preparation method therefor. The instant release pharmaceutical preparation of an anticoagulant comprises a vicagrel compound or a pharmaceutically acceptable form thereof, the preparation is a tablet or a capsule, the vicagrel or the pharmaceutically acceptable form thereof is provided at a suitable particle size, and the D90 thereof <50 μm. With regard to the drug-containing particles obtained by the present invention, a pharmaceutical preparation formed therefrom exhibits rapid release characteristics in an in vitro dissolution test and exhibits considerable advantages in pharmacokinetics in vivo, showing a greater degree (AUC) and rate (C max ) of drug absorption. Further provided by the present invention is a method for preparing an instant release pharmaceutical preparation of an anticoagulant; according to the formulation of the drug-containing particles as disclosed by the present invention, a capsule or tablet instant release preparation having excellent stability may be obtained by means of a combination of optional preparation steps.
• US8946224B2
  申请人：——

  公开号：US8946224B2

  公开（公告）日：2015-02-03