(E)-2-((R)-1-((S)-1-(2-Chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid | 1415550-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((R)-1-((S)-1-(2-Chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (2E)-2-[(4R)-1-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]acetic acid
• CAS: 1415550-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 355.842
• InChiKey: CWUDNVCEAAXNQA-PNTFSDHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((R)-1-((S)-1-(2-Chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(((3Z,4R)-1-((S)-1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)sulfanyl)piperidin-3-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Clopidogrel Active Metabolites and Disulfide Conjugate Prodrugs

  摘要：

  提供一种合成氯吡格雷代谢物的方法。从曼德酸形成哌啶酮中间体。对哌啶酮中间体进行不对称酮还原。在哌啶酮中间体上进行巯基安装，形成包括一个4碳手性中心，具有(R)构型的氯吡格雷代谢物。

  公开号：

  US20210093624A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以16%的产率得到(E)-2-((S)-1-((S)-1-(2-Chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-mercaptopiperidin-3-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Clopidogrel Active Metabolites and Disulfide Conjugate Prodrugs

  摘要：

  提供一种合成氯吡格雷代谢物的方法。从曼德酸形成哌啶酮中间体。对哌啶酮中间体进行不对称酮还原。在哌啶酮中间体上进行巯基安装，形成包括一个4碳手性中心，具有(R)构型的氯吡格雷代谢物。

  公开号：

  US20210093624A1

文献信息

• Chemical Synthesis of Clopidogrel Active Metabolites and Disulfide Conjugate Prodrugs
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20210093624A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A method of synthesizing a clopidogrel metabolite is provided. A piperidone intermediate is formed from a mandelate. An asymmetric ketone reduction of the piperidone intermediate is performed. A mercapto installation is performed on the piperidone intermediate to form a clopidogrel metabolite that includes a 4-carbon chiral center having an (R) configuration.

  提供一种合成氯吡格雷代谢物的方法。从曼德酸形成哌啶酮中间体。对哌啶酮中间体进行不对称酮还原。在哌啶酮中间体上进行巯基安装，形成包括一个4碳手性中心，具有(R)构型的氯吡格雷代谢物。