1-bromo-1-chloro-2-phenylcyclopropane | 22985-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-chloro-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-1-chloro-2-phenylcyclopropan；1-Brom-1-chlor-2-phenyl-cyclopropanon；1-Brom-1-chlor-2-phenyl-cyclopropan；(2-Bromo-2-chlorocyclopropyl)benzene
• CAS: 22985-29-1
• 化学式: C₉H₈BrCl
• 分子量: 231.52
• InChiKey: PGTIHSHVZGIQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-chloro-2-phenylcyclopropane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Radical Carbonylations of gem-Dihalocyclopropane Derivatives with CO

  摘要：

  A couple of radical carbonylations of gem-dihalocyclopropanes 1 using CO and Bu3SnH (formylation) or Bu3Sn(CH2CHCH2) (allylacylation) successfully proceeded to give trans and cis adducts (2 and 3) with good to excellent stereoselectivity (trans/cis = > 99/1-75/25 or 17/83-1/99). The formylation of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dihalocyclopropanes enhanced trans selectivity (trans/cis = > 99/1-95/5), whereas both 2,3-cis-disubstituted and 2-monosubstituted 1,1-dihalocyclopropanes underwent allylacylation with nearly complete trans selectivity (trans/cis = > 99/1). Inherently less reactive gem-dichloro- and bromochlorocyclopropanes than gem-dibromocyclopropanes served as favorable substrates.

  DOI：

  10.1021/ol062673d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氯二溴甲烷 在 sodium hydroxide 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 生成 1-bromo-1-chloro-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Organic Anions; LXXVI¹. A Convenient Procedure for the Generation of Bromochlorocarbene and Preparation ofgem-Bromochlorocyclopropane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24577

文献信息

• Reduction of Organic Halides with Diethyl Phosphonate and Triethylamine
  作者：Toshikazu Hirao、Shuichiro Kohno、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1881

  日期：1983.6

  Reduction of organic halides [gem-bromochlorocyclopropanes, 1,1,1-trichloromethane derivatives, 1,1-dibromo-2-benzyloxyethylene, methyl α-bromocinnamate, α,p-dibromoacetophenone, and (1,2-dibromoethyl)benzene] with diethyl phosphonate and triethylamine is surveyed.

  减少有机卤化物 [gem-溴氯环丙烷、1,1,1-三氯甲烷衍生物、1,1-二溴-2-苄氧乙烯、α-溴肉桂酸甲酯、α,p-二溴苯乙酮和（1,2-二溴乙基）苯]考察了膦酸二乙酯和三乙胺。
• Die Reaktion von 1-Halogeno-1-Lithiocyclopropanen mit CuCl2: Konkurrenz zwischen ?Carben-Dimerisierung? und oxidativer Kupplung
  作者：Markus Borer、Thomas Loosli、Andrea Minger、Markus Neuenschwander、Peter Engel

  DOI：10.1002/hlca.19950780521

  日期：1995.8.9

  The Reaction of 1-Halogeno-1-lithiocyclopropanes with CuCl2: Competition between ‘Carbene Dimerization’ and Oxidative Coupling

  1-Halogeno-1-lithiocyclopropanes与CuCl 2的反应：碳二聚和氧化偶联之间的竞争。
• Reductive Carbonylation of<i>gem</i>-Dihalogenocyclopropanes by Pentacarbonyliron(0) in the Presence of Sodium Methoxide
  作者：Françoise Reyne、Bernard Waegell、Pierre Brun

  DOI：10.1246/bcsj.68.1162

  日期：1995.4

  The reaction of gem-dihalogenocyclopropanes derivatives with (tetracarbonyl)(methoxycarbonylato)ferrate(I−) has been investigated; gem-dibromocyclopropanes and gem-chlorobromocyclopropane derivatives are reduced and carbonylated. It could be shown that a bromo ester such as methyl 1-bromo-2-phenylcyclopropanecarboxylate is an intermediate in the transformation of 1,1-dibromo-2-phenylcyclopropane into methyl cis- and trans-2-phenylcyclopropanecarboxylates and dimethyl 2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate.

  研究了偕二卤代环丙烷衍生物与(四羰基)(甲氧基羰基)铁酸盐(I−)的反应；偕二溴环丙烷和偕氯溴环丙烷衍生物被还原和羰基化。可以证明，溴代酯如1-溴-2-苯基环丙烷甲酸甲酯是1,1-二溴-2-苯基环丙烷转化为顺式和反式-2-苯基环丙烷甲酸甲酯和2-苯基环丙烷二甲酯的中间体。 1,1-环丙烷二甲酸酯。
• Karwowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 1, p. 45 - 49
  作者：Karwowska、Jonczyk

  DOI：——

  日期：——
• Xu, Linxiao; Tao, Fenggang, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2117 - 2122
  作者：Xu, Linxiao、Tao, Fenggang

  DOI：——

  日期：——