Tert-butyl 2-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]propanoate | 1269460-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]propanoate
• CAS: 1269460-89-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: QTHBDBNLXMBLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2RS)-1-benzyl-2-methylazetidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  2-(1-羟基烷基)氮杂环丁烷扩环成4-(2-氯乙基)恶唑烷酮

  摘要：

  2-(1-羟基烷基)氮杂环丁烷在碱处理后与双(三氯甲基)碳酸酯(BTC)反应，得到4-(2-氯乙基)恶唑烷酮。详细检查了这种重排的范围，并且显示其效率取决于反应醇的类别和氮杂环丁烷环上的取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001375
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 、 N-苄基乙醇胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到Tert-butyl 2-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-(1-羟基烷基)氮杂环丁烷扩环成4-(2-氯乙基)恶唑烷酮

  摘要：

  2-(1-羟基烷基)氮杂环丁烷在碱处理后与双(三氯甲基)碳酸酯(BTC)反应，得到4-(2-氯乙基)恶唑烷酮。详细检查了这种重排的范围，并且显示其效率取决于反应醇的类别和氮杂环丁烷环上的取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001375

文献信息

• Practical preparation of enantiopure 2-methyl-azetidine-2-carboxylic acid; a γ-turn promoter
  作者：Bruno Drouillat、Karen Wright、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.006

  日期：2012.5

  A robust and practical synthesis of each enantiomer of 2-methyl-azetidine-2-carboxylic acid, based on the use of (S)-phenylglycinol as resolving agent, is described. This synthesis affords practical quantities of this quaternary amino acid suitably N- and C-protected for use in further peptide coupling. Synthetic highlights include the formation of the azetidine ring by intramolecular alkylation and the facile separation of the diastereoisomeric amides derived from phenylglycinol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring Expansion of 2-(1-Hydroxyalkyl)azetidines to 4-(2-Chloroethyl)oxazolidinones
  作者：François Couty、Bruno Drouillat、Frédéric Lemée

  DOI：10.1002/ejoc.201001375

  日期：2011.2

  2-(1-Hydroxyalkyl)azetidines react with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) after basic treatment to afford 4-(2-chloroethyl)oxazolidinones. The scope of this rearrangement was examined in detail and its efficiency was shown to depend on the class of the reacting alcohol and on the substitution pattern on the azetidine ring.

  2-(1-羟基烷基)氮杂环丁烷在碱处理后与双(三氯甲基)碳酸酯(BTC)反应，得到4-(2-氯乙基)恶唑烷酮。详细检查了这种重排的范围，并且显示其效率取决于反应醇的类别和氮杂环丁烷环上的取代模式。