(1,1,1-trichloro-4-phenylbut-2-yloxy)trimethylsilane | 358720-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1,1-trichloro-4-phenylbut-2-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl(1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-yloxy)silane；Trimethyl-(1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-yl)oxysilane
• CAS: 358720-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₉Cl₃OSi
• 分子量: 325.738
• InChiKey: NRHGKLXSMVEBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,1-trichloro-4-phenylbut-2-yloxy)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot in Situ Formation and Reaction of Trimethyl(trichloromethyl)silane: Application to the Synthesis of 2,2,2-Trichloromethylcarbinols

  摘要：

  2,2,2-Trichloromethylcarbinols are 1 are valuable synthetic intermediates with a multitude of uses. A scalable procedure for the synthesis of TMS-protected-2,2,2-trichloromethylcarbinols and 2,2,2-trichloromethylcarbinols 1 was developed that employs the in situ generation and reaction of trimethyl(trichloromethyl)silane (CCl3-TMS). The procedure avoids the exposure of the carbonyl compounds to the strongly basic conditions typically used for this transformation and also avoids isolation of the difficult-to-handle CCl3-TMS. This procedure was applied to diastereoselective trichloromethyl additions to 2-substituted 4-piperidinones and to reactions with a variety of structurally diverse aldehydes and ketones.

  DOI：

  10.1021/jo3001063
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (三氯甲基)三甲基硅烷 在 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1,1,1-trichloro-4-phenylbut-2-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基三甲基硅烷，甲酸钠和二甲基甲酰胺：一种温和，有效的由醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基碳氢化合物的通用方法

  摘要：

  报道了从醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基羰基化合物2的新条件。通过使用三氯甲基三甲基硅烷（TMSCCl 3）和催化量的甲酸钠（HCOONa）在二甲基甲酰胺（DMF）中的组合，以优异的产率获得了化合物2，这是有机合成中的重要中间体。带有高度敏感的保护基的底物已经成功地经受了我们的条件。我们还描述了一种一锅法，可以直接进入2,2,2-三氯甲基卡宾醇3。这种方法避免了通常使用3的合成所需要的强碱（ Wyvratt et al。J.Org。化学。1987年，52，944; Aggarwal和Mereu，J。Org。化学。2000，65，7211）。

  DOI：

  10.1021/jo070180w

文献信息

• Reactions of coordinated geminal dichromium reagents with aldehydes: stereoselective formation of (Z)-2-chloroalk-2-en-1-ols
  作者：Kazuhiko Takai、Ryo Kokumai、Takahumi Nobunaka

  DOI：10.1039/b102387j

  日期：——

  Treatment of a carbonate ester of 2,2,2-trichloroethanol derivative with CrCl2–DMF in THF gives a β-carbonate-coordinated geminal dichromium species, which adds to an aldehyde and eliminates an acyloxychromium group to afford a (Z)-2-chloroalk-2-en-1-ol stereoselectively.

  用四氢呋喃中的 CrCl2-DMF 处理 2,2,2-三氯乙醇衍生物的碳酸酯，可得到β-碳酸酯配位的宝石色二氢铬，它与醛相加并消除酰氧基铬基，从而立体选择性地得到 (Z)-2-chloroalk-2-en-1-ol 。