(R)-3-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide | 1202033-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide
• 英文别名: (3R)-3-tert-butyl-4-phenyl-2H-1,3lambda5-benzoxaphosphole 3-oxide；(3R)-3-tert-butyl-4-phenyl-2H-1,3λ5-benzoxaphosphole 3-oxide
• CAS: 1202033-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: RSPHLPDUYVNINH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,2'S,3R,3'R)-3,3'-di-tert-butyl-4,4'-diphenyl-2,2',3,3'-tetrahydro-2,2'-bibenzo[d][1,3]oxaphosphole bisoxide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Tunable, and Efficient Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  A series of novel, efficient, air-stable, and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were developed for rhodium-catalyzed hydrogenations of various functionalized olefins such as alpha-arylenamides, alpha-(acylamino)acrylic acid derivatives, beta-(acylamino)acrylates, and dimethyl itaconate with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and reactivities (up to 2000 TON).

  DOI：

  10.1021/ol9025815
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-(2,6-dimethoxyphenyl)(methyl)phosphine oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium fluoride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (R)-3-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS DE PHOSPHORE CHIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一系列新颖的具有公式（Ia）和（Ib）的手性磷配体：其中R，1 - rR> 4和X如本文所定义。本发明还涉及用这些手性磷配体制备的手性金属配合物。手性金属配合物可用作实施不对称氢化的催化剂。

  公开号：

  WO2011056737A1

文献信息

• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Trifluoromethyl Ketones
  作者：Renshi Luo、Ke Li、Yuling Hu、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/adsc.201201125

  日期：2013.5.3

  C2‐symmetrical, chiral bisphosphorus ligand proved to be efficient for the rhodium‐catalyzed nucleophilic addition of arylboronic acids to trifluoromethyl ketones, providing a series of chiral trifluoromethyl‐substituted tertiary alcohols in high yields (up to 93%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  一种新型的C 2对称，手性双磷配体被证明可有效地将铑催化的芳基硼酸亲核加成到三氟甲基酮中，以高收率（高达93％）和优异的对映选择性提供一系列手性三氟甲基取代的叔醇。 （> 99％）。
• Computationally Assisted Mechanistic Investigation and Development of Pd-Catalyzed Asymmetric Suzuki–Miyaura and Negishi Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryl Synthesis
  作者：Nitinchandra D. Patel、Joshua D. Sieber、Sergei Tcyrulnikov、Bryan J. Simmons、Daniel Rivalti、Krishnaja Duvvuri、Yongda Zhang、Donghong A. Gao、Keith R. Fandrick、Nizar Haddad、Kendricks So Lao、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Bo Qu、Nelu Grinberg、Scott Pennino、Heewon Lee、Jinhua J. Song、B. Frank Gupton、Neil K. Garg、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acscatal.8b02509

  日期：2018.11.2

  Unique ligands for the Suzuki–Miyaura reaction vs the Negishi reaction were identified. A computational study on these Suzuki–Miyaura and Negishi cross-coupling reactions enabled an understanding in the differences between the enantiodiscriminating events between these two cross-coupling reactions. These results support that enantioselectivity in the Negishi reaction results from the reductive elimination

  金属催化的交叉偶联反应在学术界和工业界广泛用于合成联芳基衍生物，用于医学和材料科学。这些方法在制备四邻位取代的联芳基中的应用导致手性阻转异构产物，这为使用催化剂控制开发不对称的交叉偶联程序提供了机会，以获取这些重要的化合物。研究了不对称Pd催化的Suzuki-Miyaura和Neshishi交叉偶联反应形成四邻位取代的联芳基的过程，方法是收集P-手性二氢苯并恶唑磷（BOP）和二氢苯并氮杂磷（BAP）配体。Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的对映体选择性分别高达95：5和85:15。确定了铃木-宫浦反应与根岸反应的独特配体。对这些Suzuki-Miyaura和Negishi交叉偶联反应的计算研究使我们能够理解这两个交叉偶联反应之间的对映区别事件之间的差异。这些结果表明，根除反应中对映选择性是由还原消除步骤产生的，
• NOVEL CHIRAL PHOSPHORUS LIGANDS
  申请人：Qu Bo

  公开号：US20120277455A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a series of novel chiral phosphorus ligands of formulae (Ia) and (Ib): wherein R, 1-rR>4 and X are as defined herein. The invention also relates to chiral metal complexes prepared with these chiral phosphorus ligands. The chiral metal complexes are useful as catalysts for carrying out asymmetric hydro genation.

  本发明涉及一系列新型手性磷配体，其化学式为（Ia）和（Ib）：其中R，1-rR>4和X的定义如本文所述。本发明还涉及使用这些手性磷配体制备的手性金属配合物。这些手性金属配合物可用作催化剂，用于进行不对称氢化反应。
• US8552212B2
  申请人：——

  公开号：US8552212B2

  公开（公告）日：2013-10-08