伪肽是新兴的用于生物应用的下一代软仿生材料。因此,设计并开发了一类新的C 2 -对称L-缬氨酸衍生的伪肽。新开发的伪肽在 RAW264.7 细胞的活细胞荧光研究中表现出细胞内 Cu( II ) 离子检测。我们发现所需伪肽部分中氨基酸侧链的变化导致它们对不同金属离子的选择性发生巨大变化。 L-缬氨酸衍生的伪肽通过关闭荧光表现出对Cu( II )离子的选择性,而L-苯丙氨酸衍生的伪肽通过开启荧光表现出对Zn( II )离子的选择性。此外,在超分子纳米组装体形成过程中,与 Cu( II ) 离子一起孵育后, L-缬氨酸衍生的伪肽显示出球形结构的增加。相比之下, L-苯丙氨酸衍生的伪肽在添加Zn( II )离子后表现出球形结构的减少。精心设计的L-缬氨酸衍生和L-苯丙氨酸衍生的仿生伪肽有望在先进生物应用中探索各种肽模拟物的类似效果。
伪肽是新兴的用于生物应用的下一代软仿生材料。因此,设计并开发了一类新的C 2 -对称L-缬氨酸衍生的伪肽。新开发的伪肽在 RAW264.7 细胞的活细胞荧光研究中表现出细胞内 Cu( II ) 离子检测。我们发现所需伪肽部分中氨基酸侧链的变化导致它们对不同金属离子的选择性发生巨大变化。 L-缬氨酸衍生的伪肽通过关闭荧光表现出对Cu( II )离子的选择性,而L-苯丙氨酸衍生的伪肽通过开启荧光表现出对Zn( II )离子的选择性。此外,在超分子纳米组装体形成过程中,与 Cu( II ) 离子一起孵育后, L-缬氨酸衍生的伪肽显示出球形结构的增加。相比之下, L-苯丙氨酸衍生的伪肽在添加Zn( II )离子后表现出球形结构的减少。精心设计的L-缬氨酸衍生和L-苯丙氨酸衍生的仿生伪肽有望在先进生物应用中探索各种肽模拟物的类似效果。
Synthesis and organogelating ability of bis-urea pseudopeptidic compounds
作者:Jenifer Rubio、Vicente Martí-Centelles、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis
DOI:10.1016/j.tet.2013.01.007
日期:2013.3
A large family of amphiphilic pseudopeptidic derivatives in which the aliphatic tails are connected to the pseudopeptidic moiety through urea functionalities have been prepared with excellent yields. The synthetic procedure is simple and very efficient and allows a modular variation of a large number of structural parameters. The self-assembling properties of the resulting compounds has been studied under different conditions and using different media. Very interestingly, many of the compounds obtained have revealed to act as very efficient organogelators at low concentrations. The resulting gels provide some unusual properties. Of particular relevance are the broad scope of organic solvents that can be gelated and the high thermal stability of the resulting gels. Gels that are stable up to temperatures close to 100 degrees C can be obtained in some instances. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.