5-氰基-6-疏基-2-甲基烟酸乙酯 | 113858-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-6-疏基-2-甲基烟酸乙酯
• 英文名称: 3-cyano-5-carbethoxy-6-methylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 5-cyano-2-methyl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 113858-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00173692
• 分子量: 222.268
• InChiKey: YMUNSRSFLNLDAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  33.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-6-疏基-2-甲基烟酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 5-cyano-2-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-6-methythiolpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为有机合成中的基石：新型多官能吡啶、缩合吡啶和五取代苯的合成

  摘要：

  摘要 已经合成了几种新的噻吩并吡啶和甲基硫醚衍生物。实现了吡啶并[2,3-b]-噻吩并[3,2-d]嘧啶和五取代苯的新合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120014783
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 5-氰基-6-疏基-2-甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  多取代噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物及其制备方 法与应用

  摘要：

  本发明公开了多取代噻吩并[2,3‑b]吡啶衍生物及其制备方法与应用。结构式如I所示。本发明应用红细胞模型筛选得到抑制尿素通道蛋白的化合物，实验结果表明，该类化合物(如式I‑1所示化合物)可抑制尿素通道蛋白UT‑B介导的红细胞膜对尿素的通透，且其作用呈剂量依赖关系；在有效剂量范围内式I‑1所示化合物对MDCK细胞无细胞毒性作用，说明式I‑1所示化合物抑制细胞通透尿素的作用与其细胞毒性无关；式I‑1所示化合物对尿素通道蛋白UT‑B的抑制作用逐渐增强；式I‑1所示化合物对UT‑B的抑制作用是可逆的；体内试验结果表明，式I‑1所示化合物可显著增多大鼠排尿量；降低大鼠尿中尿素的浓度；并降低其渗透压，表明式I‑1所示化合物在体内产生了尿素选择性利尿作用。

  公开号：

  CN110627809B

文献信息

• STUDIES WITH POLYFUNCTIONALLY SUBSTITUTED HETEROAROMATICS, A NEW ROUTE TO SYNTHESIS OF THIOPYRANO[3,2-C]PYRIDINE, THIOPYRANO[4,3-B]PYRIDINE, AND BIPYRIDYL DERIVATIVES
  作者：Fathi A. Abu-shanab、Mohamed R. Selim、Basil J. Wakefield、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426509708033707

  日期：1997.11

  Abstract Pyridine derivatives (4a, d, e) were reacted with carbon disulfide in dry tetrahydrofurane (THF) in the presence of potassium tert-butoxide under Argon to yield thiopyanopyridine derivatives (7, 10). Also (2a, 4c) were reacted with carbon disulfide under the same condition producing the dithioacetal derivatives (13) which were converted to hipyridyl derivatives (14) via reaction with cyanothioacetamide

  摘要 吡啶衍生物 (4a, d, e) 在无水四氢呋喃 (THF) 中，在叔丁醇钾存在下，在氩气下与二硫化碳反应，生成噻吩并吡啶衍生物 (7, 10)。同样(2a，4c)在相同条件下与二硫化碳反应，产生二硫代缩醛衍生物(13)，通过在异丙醇和异丙醇钠中与氰硫代乙酰胺反应将其转化为吡啶基衍生物(14)。
• Chemical synthesis and biological activities of 5-deazaaminopterin analogs bearing substituent(s) at the 5- and/or 7-position(s)
  作者：Tsann Long Su、Jai Tung Huang、Ting Chao Chou、Glenys M. Otter、Francis M. Sirotnak、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00401a023

  日期：1988.6

  Condensation of cyanothioacetamide (4) with ethyl alpha-(ethoxymethylene)acetoacetate (5b), ethyl 4-ethoxy-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate (5c), ethyl 2-(ethoxymethylene)-3-oxo-4-phenylpropanoate (5d) afforded exclusively the corresponding 6-substituted pyridines (6b-d). Cyclization of 4 with 3-carbethoxybutane-2,4-dione (5e) gave 3-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-4,6-dimethylpyridine-2(1H)-thione (6e)

  氰基硫代乙酰胺（4）与α-（乙氧基亚甲基）乙酰乙酸乙酯（5b），4-乙氧基-2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯（5c），2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代-4-苯基丙酸乙酯的缩合（5d）仅提供相应的6-取代的吡啶（6b-d）。用3-乙氧基丁烷-2,4-二酮（5e）环化4，得到3-氰基-5-（乙氧基羰基）-4,6-二甲基吡啶-2（1H）-硫酮（6e），而4与3-的反应carbethoxy-1-phenylpropane-1,3-dione（5f）产生两种产物，3-cyano-5-（ethoxy羰基）-4-methyl-6-phenylpyridine-2（1H）-thione（6f）和6-methyl -4-苯基异构体6g。6f和6g的结构分配是基于对6f和6g通过MeI / K2CO3处理制备的2-（甲硫基）烟酸酯（7f，g）的1H和13C NMR光谱分析得出的。烟酸酯7b，dg转化为其相应的2，4-二氨基吡啶并[2
• Synthesis of 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines from Enamines Derived from N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Fathi A. Abu-Shanab、Alan D. Redhouse、J. Robin Thompson、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1055/s-1995-3954

  日期：1995.5

  Reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, followed by cyanothioacetamide or cyanoacetamide and sodium hydride, then acidification, give 5,6-disubstituted 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones or 5,6-disubstituted 3-cyanopyridin-2(1H)-ones 4. Analogous reactions with the malono-nitrile dimer give 5,6-disubstituted 3-cyano-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridines 9.

  1,3-二羰基化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，再与氰基硫代乙酰胺或氰基乙酰胺与氢化钠反应，然后酸化，得到5,6-二取代的3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮或5,6-二取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-酮 4. 与丙二腈二聚体进行类似反应，得到 5,6-二取代的 3-氰基-2-(二氰基亚甲基)-1,2-二氢吡啶 9。
• Abu-Shanab; Elkholy; Elnagdi, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 2, p. 183 - 192
  作者：Abu-Shanab、Elkholy、Elnagdi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-(β-D-Glycopyranosyl)-3-Deazapyrimidines from 2-Hydroxy and 2-Mercaptopyridines
  作者：Adel M. Attia、Galal H. Elgemeie、Ibrahim S. Alnaimi

  DOI：10.1080/07328319808003474

  日期：1998.8

  The synthesis of new 4- and 5-substituted-3-cyanopyridine nucleosides has been performed by reacting the silylated pyridines and penta-O-acetyl-alpha -D-glycopyranose in dichloroethane in the presence of SnCl4. The free nucleosides were tested for their potential activity against HIV and different types of tumor.