1,5-diphenyl-3-(N-phenylamino)-1-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-(N-phenylamino)-1-pentanone
• 英文别名: 3-Anilino-1,5-diphenylpentan-1-one；3-anilino-1,5-diphenylpentan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: IGUDHGITKZMBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 在 tetrafluoroboric acid 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-diphenyl-3-(N-phenylamino)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  HBF₄ Catalyzed Mannich-Type Reaction in Aqueous Media

  摘要：

  HBF4 catalyzed Mannich-type reaction took place smoothly in aqueous media to afford beta-amino carbonyl compounds in high yields. One-pot synthesis of beta-amino carbonyl compounds from aldehyde and amine also worked well.

  DOI：

  10.1055/s-1999-2789

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Mannich-Type Reactions in Aqueous Media
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-o

  日期：2002.6

  aldimines took place smoothly in aqueous organic solvent to afford β-aminocarbonyl compounds in high yields. The HBF4-catalyzed Mannich-type reaction also proceeded smoothly in water without organic solvent in the presence of a surfactant. A three-component synthesis starting from aldehyde, amine, and silyl enolate was successfully realized by means of a Bronsted acid in aqueous media.

  HBF4催化的甲硅烷基烯醇化物与醛亚胺的曼尼希型反应在水性有机溶剂中顺利进行，以高产率得到β-氨基羰基化合物。在表面活性剂存在下， 催化的曼尼希型反应在没有有机溶剂的水中也能顺利进行。借助布朗斯台德酸在水性介质中成功实现了从醛、胺和烯醇甲硅烷基开始的三组分合成。