3-[10-methyl-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl]-1-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[10-methyl-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl]-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(10-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indol-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: UPJWGPVFVKEMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-1-乙胺,3-甲基- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[10-methyl-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl]-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles

  摘要：

  Condensation of 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethylamine (7) with benzotriazole and formaldehyde gave 2-(1-H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-alpha]indole (8) in 96% yield. Nucleophilic substitutions of the benzotriazolyl group in 8 with NaBH4, NaCN, triethyl phosphite, allylsilanes, silyl enol ether and Grignard reagents afforded novel 10-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-alpha]indoles 9a-i in 78-95% yields.

  DOI：

  10.1021/jo026922x

文献信息

• Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrazino[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Alan R. Katritzky、Akhilesh Kumar Verma、Hai-Ying He、Ramesh Chandra

  DOI：10.1021/jo026922x

  日期：2003.6.1

  Condensation of 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethylamine (7) with benzotriazole and formaldehyde gave 2-(1-H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-10-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-alpha]indole (8) in 96% yield. Nucleophilic substitutions of the benzotriazolyl group in 8 with NaBH4, NaCN, triethyl phosphite, allylsilanes, silyl enol ether and Grignard reagents afforded novel 10-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-alpha]indoles 9a-i in 78-95% yields.