2-(2-甲酰基苯氧基)乙酰胺 | 24590-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲酰基苯氧基)乙酰胺
• 中文别名: 2-(2-甲烷酰苯氧基)乙酰胺；2-(2-甲酰苯氧基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(2-formylphenoxy)acetamide
• CAS: 24590-06-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD02257374
• 分子量: 179.175
• InChiKey: JSODEWAZLVCBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲酰基苯氧基)乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-[2-[(Prop-2-ynylamino)methyl]phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2-Phenoxyacetamide Analogues, a Novel Class of Potent and Selective Monoamine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  单胺氧化酶（EC 1.4.3.4；MAOs）是一类含有FAD的酶，是抗抑郁药物的重要靶点。本文中，合成了一系列2-苯氧乙酰胺类似物，并使用酶和癌细胞裂解液评估了它们对单胺氧化酶A（MAO-A）和B（MAO-B）的抑制活性。成功鉴定出2-（4-甲氧基苯氧基）乙酰胺（化合物12）（SI = 245）和2-（4-（（丙-2-炔基亚氨基）甲基）苯氧基）乙酰胺（化合物21）（IC50MAO-A = 0.018 μM，IC50MAO-B = 0.07 μM）分别作为最特异的MAO-A抑制剂和最强的MAO-A/-B抑制剂。还利用HepG2和SHSY-5Y细胞裂解液进一步评估了这两种化合物在活细胞中的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191118620
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰苯氧乙酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氨 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-甲酰基苯氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimisation of potent, selective, ethanolamine inhibitors of bacterial phenylalanyl tRNA synthetase

  摘要：

  High throughput screening of Staphylococcus aureus phenylalanyl tRNA synthetase (FRS) identified ethanolamine 1 as a sub-micromolar hit. Optimisation studies led to the enantiospecific lead 64, a single-figure nanomolar inhibitor. The inhibitor series shows selectivity with respect to the mammalian enzyme and the potential for broad spectrum bacterial FRS inhibition. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.003

文献信息

• Molecular recognition directed porphyrin chemosensor for selective detection of nicotine and cotinine
  作者：Gollapalli R. Deviprasad、Francis D’Souza

  DOI：10.1039/b006055k

  日期：——

  The first example of a metalloporphyrin based fluorescent chemosensor for selective detection of dinitrogen alkaloids such as nicotine and cotinine in solution by using a ‘two-point’ binding strategy and a modified fluorescence analysis procedure is reported.

  报道了首个基于金属卟啉的荧光化学传感器实例，该传感器通过采用“两点”结合策略和改进的荧光分析程序，能够在溶液中选择性检测尼古丁和可替宁等二氮杂碱性化合物。
• [EN] TETRACYCLIC BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139324A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R6, Y1, Υ2, Υ3, A1, A2, A3 and A4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了具有以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R6、Y1、Y2、Y3、A1、A2、A3和A4具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗疾病和病况的药剂，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病的药剂。还提供了包含一个或多个具有式（I）的化合物的药物组合物。
• Synthesis and metal ion complexation of acyclic Schiff base podands with lipophilic amide and ester end groups
  作者：Shehadeh Mizyed、Muhammad Ashram

  DOI：10.1007/s10847-010-9878-1

  日期：2011.6

  level off at a mole ratio of 1:1 crown-to-metal indicating the formation of a stable 1:1 complexes. The order of the stability constants of the metal ions studied with the Schiff base podands 14, 15 and 16 is: Hg2+ > Pb2+ > Cu2+ > Zn2+ > Cd2+ > Ag+. Metal ion complexation by acyclic diamide or diester podands involves presumably the oxygen atoms of the carbonyl groups in addition to the nitrogen atoms

  以良好的收率和简单的方式合成了一系列具有亲脂酰胺和酯端基的无环席夫碱 podands 14-19。在 25 °C 下使用电导法在乙腈 (AN) 中研究了它们的过渡金属离子络合。席夫碱 podands 14-16 在与 Hg2+、Pb2+、Cu2+、Zn2+ 和 Cd2+ 的络合中显示出摩尔电导持续下降，在 1:1 的冠与金属的摩尔比下开始趋于平稳，表明形成了稳定的 1:1 复合物。用 Schiff 碱 podands 14、15 和 16 研究的金属离子的稳定性常数的顺序是：Hg2+ > Pb2+ > Cu2+ > Zn2+ > Cd2+ > Ag+。除了亚氨基的氮原子外，无环二酰胺或二酯podands的金属离子络合可能涉及羰基的氧原子。
• New antiarrhythmic agents. 2,2,5,5-Tetramethyl-3-pyrroline-3-carboxamides and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-3-carboxamides.
  作者：Olga H. Hankovsky、Kalman Hideg、Ilona Bodi、Laszlo Frank

  DOI：10.1021/jm00157a005

  日期：1986.7

  by forming the Schiff bases and subsequent sodium borohydride reduction. Other tetramethyl-3-pyrrolinecarboxamide compounds were synthesized by acylating the aminoalkyl compounds with 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dibromo-4-piperidinone in a reaction involving Favorskii rearrangement. Saturation of the double bond of some pyrroline derivatives furnished the pyrrolidinecarboxamides. The new compounds of each

  N-（ω-氨基烷基）-2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉或-吡咯烷-3-羧酰胺通过反应性酸衍生物（酰氯，活化的酯，邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酰亚胺，2-烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮）或通过形成席夫碱和随后的硼氢化钠还原将它们烷基化。通过在涉及Favorskii重排的反应中将氨基烷基化合物与2,2,6,6-四甲基-3,5-二溴-4-哌啶酮酰化来合成其他四甲基-3-吡咯啉羧酰胺化合物。一些吡咯啉衍生物的双键的饱和提供了吡咯烷甲酰胺。每种类型的新化合物对乌头碱引起的心律失常均具有活性，其中一些具有比奎尼丁更高的活性和更好的化疗指数。从每种类型的活性新化合物中选出的一些实例显示出对哇巴因引起的心律不齐具有强活性。为了进行比较，选择了已知的药物，如利多卡因，美西律和托卡尼特。最有效的化合物被氧化为顺磁性氮氧化物，后者被还原为N-羟基衍生物。这些产品没有或仅有减少的抗心律失常作用。
• Compounds and compositions as lxr modulators
  申请人：Molteni Valentina

  公开号：US20090325981A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of liver X receptors (LXRs).

  该发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与肝X受体（LXRs）活性相关的疾病或紊乱的方法。