4-bromo-N-(2-phenylallyl)benzamide | 1286255-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-phenylallyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 1286255-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: BIWPDZZGAJGOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-phenylallyl)benzamide 在 N,N-二氯苯妥英 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-2-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰胺盐是不饱和酰胺的有机催化不对称氯环化的优良亲电子氯前体

  摘要：

  在烯烃的有机催化不对称氯官能化中，氯胺-T·3H 2 O和其他氯磺酰胺盐可作为易得，稳定且廉价的亲电子氯的前体。与可商购的有机催化剂一起，它们可用于不饱和酰胺的不对称氯环化反应，即使在环境温度和高浓度下，也可产生具有空前水平的立体选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol500861z
• 作为产物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(2-苯基-2-丙烯基)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-N-(2-phenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067

文献信息

• Oxidative oxygen-nucleophilic bromo-cyclization of alkenyl carbonyl compounds without organic wastes using alkali metal reagents in green solvent
  作者：Katsuhiko Moriyama、Chihiro Nishinohara、Toru Sugiue、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c5ra19851h

  日期：——

  developed via the oxidative umpolung of bromide using alkali metal bromide and inorganic oxidant to provide the corresponding cyclization products in high yields. In particular, the use of AcOEt, the solvent of choice for green sustainable reactions, led to the high reactivities of the present reactions. This methodology is highly recommended for green sustainable chemistry because it uses stable and non-hazardous

  通过使用碱金属溴化物和无机氧化剂，通过溴化物的氧化反应，开发了烯基羧酸的溴内酯化和作为氧亲核性溴环化反应的N-烯丙基酰胺的溴环化反应，从而高收率地提供了相应的环化产物。特别地，使用AcOEt，绿色可持续反应的首选溶剂，导致了本反应的高反应性。强烈建议将此方法用于绿色可持续化学，因为它使用稳定且无害的试剂代替其他溴试剂和氧化剂，并且不会产生污染环境的有机废物。
• A Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Atefeh Garzan、Daniel C. Whitehead、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201006910

  日期：2011.3.7

  The asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides catalyzed by (DHQD)2PHAL yields oxazoline and dihydrooxazine derivatives (see scheme). The reaction is operationally simple and employs 1–2 mol % of the commercially available (DHQD)2PHAL (hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether) catalyst. Different substitution patterns of the olefin as well as aromatic and aliphatic olefin substituents are

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。
• Chiral selenide-catalyzed enantioselective synthesis of trifluoromethylthiolated 2,5-disubstituted oxazolines
  作者：Tian Qin、Quanbin Jiang、Jieying Ji、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1039/c8ob02575d

  日期：——

  Chiral selenide-catalyzed enantioselective trifluoromethylthiolation of 1,1-disubstituted alkenes is disclosed. By this method, a variety of chiral trifluoromethylthiolated 2,5-disubstituted oxazolines were obtained in good yields with high enantioselectivities. This work not only provides a new pathway for the synthesis of chiral oxazolines, but also expands the library of chiral trifluoromethylthiolated

  公开了1，1-二取代的烯烃的手性硒化物催化的对映选择性三氟甲基硫醇化。通过这种方法，以高收率和高对映选择性获得了各种手性三氟甲基硫醇化的2，5-二取代的恶唑啉。这项工作不仅为合成手性恶唑啉提供了新途径，而且扩大了手性三氟甲基硫醇化分子的文库。
• Visible-light-mediated radical oxydifluoromethylation of olefinic amides for the synthesis of CF₂H-containing heterocycles
  作者：Weijun Fu、Xin Han、Mei Zhu、Chen Xu、Zhiqiang Wang、Baoming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c6cc07771d

  日期：——

  The visible-light-mediated oxydifluoromethylation of olefinic amides with difluoromethyl sulfones has been explored.

  已经探索了可见光介导的烯烃酰胺与二氟甲基砜的氧二氟甲基化。
• Visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoromethylation of N-allylamides for the synthesis of CF₃-containing oxazolines and benzoxazines
  作者：Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Quan-Qing Zhao、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c4cc10217g

  日期：——

  A visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoro-methylation reaction of N-allylamides has been described for the efficient synthesis of CF₃-containing oxazolines and benzoxazines in generally high yields.

  一种可见光诱导的光催化氧化三氟甲基化反应被用于高效合成含有CF3的噁唑啉和苯并噁唑啉，通常收率较高，反应底物为N-烯丙酰胺。