2-chloro[3]dendralene | 16714-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chloro[3]dendralene
• 英文别名: 2-Chloro-3-methylidenepenta-1,4-diene
• CAS: 16714-66-2
• 化学式: C₆H₇Cl
• 分子量: 114.575
• InChiKey: BWIFGHXZNULXKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro[3]dendralene 在 三丁基膦 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 1,1-divinylallene
  参考文献：
  名称：

  1,1-Divinylallene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201105541
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 2-氯-1.3-丁二烯 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.72 g的产率得到2-chloro[3]dendralene
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联的交叉偶联：实用合成和[3]树枝状烯类的Diels-Alder反应。

  摘要：

  母体[3]二碳烯和2-取代的[3]树枝化烯很容易通过交叉偶联反应制得。与一些较早的报道相反，[3]二十碳三烯具有足够的稳定性，可以使用标准的合成方法进行处理。这些化合物允许通过与亲双烯体的反应一步一步立体选择性地构建多环骨架。Diels-Alder与亲二烯体的反应中的位点选择性和立体选择性通常不受[3] dendralene's 2-取代基性质的影响。然而，路易斯酸会影响这些特征。

  DOI：

  10.1021/ol7021998

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder Reactivity of Substituted [4]Dendralenes
  作者：Mehmet F. Saglam、Ali R. Alborzi、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02583

  日期：2016.2.19

  The first synthesis of all five possible monomethylated [4]dendralenes has been achieved via two distinct synthetic strategies. The Diels–Alder chemistry of these new dendralenes (as multidienes) with an electron poor dienophile, N-methylmaleimide (NMM), has been studied. Thus, simply upon mixing the dendralene and an excess of dienophile at ambient temperature in a common solvent, sequences of cycloadditions

  所有五个可能的单甲基化[4]树枝状烯类的首次合成已通过两种不同的合成策略完成。这些新的树枝状烯类化合物（作为多二烯）的Diels-Alder化学性质与缺乏电子的亲二烯体N-甲基马来酰亚胺（NMM），已经被研究。因此，仅在环境温度下在普通溶剂中混合树枝状烯和过量的亲二烯体时，一系列环加成反应会导致快速生成复杂的多环产物。不同取代的树枝状烯类化合物可得到不同的产物分布，表明当存在机械可能性矩阵时，树枝状烯类化合物取代会影响所遵循的途径。Dendralene的位点选择性可追溯到电子，空间和构象效应，从而为在未来的合成研究中应用取代的Dendralenes提供预测工具。
• Discovery and Computational Rationalization of Diminishing Alternation in [<i>n</i>]Dendralenes
  作者：Mehmet F. Saglam、Thomas Fallon、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.5b11889

  日期：2016.1.27

  The [n]dendralenes are a family of acyclic hydrocarbons which, by virtue of their ability to rapidly generate structural complexity, have attracted significant recent synthetic attention. [3]Dendralene through [8]dendralene have been previously prepared but no higher member of the family has been reported to date. Here, we describe the first chemical syntheses of the higher dendralenes, [9]dendralene through [12]dendralene. We also report a detailed investigation into the spectroscopic properties and chemical reactivity of the complete family of fundamental hydrocarbons, [3]dendralene to [12]dendralene. These studies reveal the first case of diminishing alternation in behavior in a series of related structures. We also report a comprehensive series of computational studies, which trace this dampening oscillatory effect in both spectroscopic measurements and chemical reactivity to conformational preferences.
• Cross-Coupling for Cross-Conjugation:  Practical Synthesis and Diels−Alder Reactions of [3]Dendralenes
  作者：Tanya A. Bradford、Alan D. Payne、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol7021998

  日期：2007.11.1

  through cross-coupling reactions. Contrary to some earlier reports, [3]dendralene is sufficiently stable to be handled using standard synthetic methods. These compounds allow the one-step stereoselective construction of polycyclic frameworks through reactions with dienophiles. Site selectivity and stereoselectivity in Diels-Alder reactions with dienophiles are generally not influenced by the nature of the

  母体[3]二碳烯和2-取代的[3]树枝化烯很容易通过交叉偶联反应制得。与一些较早的报道相反，[3]二十碳三烯具有足够的稳定性，可以使用标准的合成方法进行处理。这些化合物允许通过与亲双烯体的反应一步一步立体选择性地构建多环骨架。Diels-Alder与亲二烯体的反应中的位点选择性和立体选择性通常不受[3] dendralene's 2-取代基性质的影响。然而，路易斯酸会影响这些特征。
• 1,1-Divinylallene
  作者：Katie M. Cergol、Christopher G. Newton、Andrew L. Lawrence、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201105541

  日期：2011.10.24