allyl 2-tosylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-tosylacetate
• 英文别名: Allyl tosylacetate；prop-2-enyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: YPONKHZJWIBQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-tosylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到allyl 2-diazo-2-(p-toluenesulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种重氮甲烷化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺酰基乙酸-3，5，5-三甲基-2-环己烯醇酯在中性氧化铝作用下，脱羧化获得高纯度、高收率重氮甲烷化合物。本发明无需使用毒性大、易爆炸的亚硝酰氯为反应原料，是一种更加绿色、安全的合成方法。反应收率良好，所有反应均在0℃到室温下进行，对能源需求低。最终产物的后处理过程简单，避免了昂贵的硅胶柱层析分离。反应物氧化铝本身起到了杂质分离和产品提纯的作用，简单的减压抽滤，浓缩就可以得到纯度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。

  公开号：

  CN102786373B
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 magnesium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-tosylacetate
  参考文献：
  名称：

  镁介导的磺酰氯与脂肪族卤化物的偶联反应可有效合成脂肪族砜†

  摘要：

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。

  DOI：

  10.1039/c7ob00251c

文献信息

• An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-Jun Pan、Jian Gao、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.063

  日期：2015.8

  An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The present electrochemical route could afford the target products in high to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。
• Facile access to 3-sulfonylquinolines via Knoevenagel condensation/aza-Wittig reaction cascade involving <i>ortho</i>-azidobenzaldehydes and β-ketosulfonamides and sulfones
  作者：Ksenia Malkova、Andrey Bubyrev、Stanislav Kalinin、Dmitry Dar’in

  DOI：10.3762/bjoc.19.60

  日期：——

  Quinoline-based sulfonyl derivatives, and especially sulfonamides, are relevant and promising structures for drug design. We have developed a new convenient protocol for the synthesis of 3-sulfonyl-substituted quinolines (sulfonamides and sulfones). The approach is based on a Knoevenagel condensation/aza-Wittig reaction cascade involving o-azidobenzaldehydes and ketosulfonamides or ketosulfones as key building blocks. The protocol is appropriate for both ketosulfonyl reagents and α-sulfonyl-substituted alkyl acetates providing the target quinoline derivatives in good to excellent yields.

  喹啉基磺酰衍生物，尤其是磺酰胺类化合物，是药物设计中具有相关性和前景的结构。我们开发了一种新的简便方法来合成 3-磺酰基取代的喹啉类化合物（磺酰胺类和砜类）。该方法基于克诺文纳格尔缩合/扎-维蒂希级联反应，涉及邻氮代苯甲醛和酮基磺酰胺或酮基砜作为关键构筑基块。该方案既适用于酮磺酰试剂，也适用于 α-磺酰基取代的烷基乙酸酯，能以良好甚至优异的收率提供目标喹啉衍生物。
• Highly regioselective decarboxylative Claisen rearrangement reactions of diallyl 2-sulfonylmalonates
  作者：Donald Craig、Mark I. Lansdell、Simon E. Lewis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.130

  日期：2007.10

  The decarboxylative Claisen rearrangement of a range of substituted diallyl 2-sulfonylmalonates is described. The substrates are made by C-carboxylation of the corresponding allyl sulfonylacetates with allyl para-nitrophenyl carbonates. The reactions display a high degree of regioselectivity, with allylic substituents possessing electron-rich substituents at the allyl three-position rearranging preferentially. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.