3-tosyl-1H-indole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: QZDQFDWXFNFTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到3-tosyl-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚选择性 3-磺酰化：吲哚砜的温和合成

  摘要：

  在温和条件下，使用催化 CuI/1,10-菲咯啉在 70°C 下，使用芳烃亚磺酸钠对某些 4-、5-和 6-取代的吲哚进行选择性 C3-磺酰化。该反应具有令人满意的应用范围并且以一般到优异的产率进行。

  DOI：

  10.3184/174751916x14733526548948

文献信息

• Catalyst-Controlled Selectivity in C−S Bond Formation: Highly Efficient Synthesis of C2- and C3-Sulfonylindoles
  作者：Yong Yang、Wanmei Li、Chengcai Xia、Beibei Ying、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201500917

  日期：2016.1

  Exploring a potential catalyst system for catalyst‐controlled selectivity in C−S bond formation is a fascinating challenge. Herein, we described two novel and highly efficient methods for the selective synthesis of C2‐ and C3‐sulfonylindoles showing good biological activities by employing iodide and copper catalysts, respectively. Mechanistic studies point to the crucial role of the electronic properties

  探索潜在的催化剂体系，以在CS键的形成中控制催化剂的选择性是一项引人入胜的挑战。在本文中，我们描述了两种新颖高效的方法，分别通过使用碘化物和铜催化剂选择性合成具有良好生物活性的C2和C3磺酰吲哚。机理研究指出了磺酰化中间体的电子性质的关键作用。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014006637A2

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of benzofuran-2-carboxamide derivatives and their intermediates, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of vilazodone or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Provided also herein is an improved and commercially viable process for the preparation of 3-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-5-carbonitrile, in high yield and purity, using novel intermediate compound 3-(4-hydroxybutyryl)-1H-indole-5-carbonitrile.

  本文提供了一种新颖、商业可行和工业优越的过程，用于制备苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物及其中间体或其药学上可接受的盐，收率和纯度高。特别提供了一种新颖、商业可行和工业优越的过程，用于制备维拉唑酮或其药学上可接受的盐，收率和纯度高。本文还提供了一种改进的、商业可行的过程，用于使用新颖的中间体化合物3-(4-羟基丁酰基)-1H-吲哚-5-碳腈，高收率和高纯度地制备3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-碳腈。
• Copper-Catalysed Selective 3-Sulfonylation of Indoles: A Mild Synthesis of Indolyl Sulfones
  作者：Yi Du、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751916x14733526548948

  日期：2016.10

  The selective C3-sulfonylation of some 4-, 5- and 6-substituted indoles using sodium arenesulfinates as reaction partners has been realised under mild conditions using catalytic CuI/1,10-phenanthroline at 70 °C. The reaction had a satisfactory application scope and proceeded in fair to excellent yields.

  在温和条件下，使用催化 CuI/1,10-菲咯啉在 70°C 下，使用芳烃亚磺酸钠对某些 4-、5-和 6-取代的吲哚进行选择性 C3-磺酰化。该反应具有令人满意的应用范围并且以一般到优异的产率进行。