7-O-tert-butyldimethylsilylnaringenin | 679398-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldimethylsilylnaringenin
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-(tert-butyldimethylsiloxy)chroman-4-one；7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 679398-75-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅Si
• 分子量: 386.52
• InChiKey: DTVHYJUSWNEKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldimethylsilylnaringenin 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 C₁₉H₂₀O₅
  参考文献：
  名称：

  二氢色原酮衍生物及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明公开了二氢色原酮衍生物及其合成方法和应用。二氢色原酮衍生物的化学结构如下式(a)所示，R1是氢、TBS、异丁基或环戊甲基，R2是氢、2‑(甲基(苯基)氨基)乙基或2‑(1H‑咪唑‑1‑基)乙基。本发明所述的二氢色原酮衍生物可以有效抑制肿瘤细胞的增殖，这为发展抗肿瘤药物提供一种新的先导化合物。

  公开号：

  CN113045527B
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  沙夫托苷的有效全合成

  摘要：

  已经从现成的 (±)-柚皮素开发了一种短且可扩展的全合成 schaftoside 方法，一种天然存在的生物活性C-糖基黄酮。这项工作的亮点是双路易斯酸促进 O→C 重排形成 C-糖苷，氧化脱氢构建黄酮环，以及制备多克级目标产物的简单操作过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132216

文献信息

• 双取代苯并二氢吡喃酮合成方法及治疗COPD等肺部炎症中应用
  申请人：广东省科学院动物研究所

  公开号：CN113816934B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了双取代苯并二氢吡喃酮合成方法及治疗COPD等肺部炎症中应用。4’,7‑双取代苯并二氢吡喃‑4‑酮，其化学结构如下式(a)所示，式(a)中，R1基团是异丁基、正丁基、环戊基甲基、环丙基甲基、环己基甲基、苄基、4‑甲氧基苄基、叔丁基二甲基甲硅烷基、(四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲基、2‑(哌啶‑1‑基)乙基、2‑吗啉乙基、2‑(甲基(苯基)氨基)乙基或2‑(1H‑咪唑‑1‑基)乙基，R2基团是叔丁基二甲基甲硅烷基、异丁基或环戊基甲基。本发明合成了4’,7‑双取代苯并二氢吡喃‑4‑酮，实验发现，其可以有效抑制肺部炎症反应。因此可以将其用于抑制肺部炎症反应，具有广阔的用途。
• Total synthesis of apigenin 7,4′-di-O-β-glucopyranoside, a component of blue flower pigment of Salvia patens, and seven chiral analogues
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.001

  日期：2004.2

  We have succeeded in the first total synthesis of apigenin 7,4'-di-O-beta-D-glucopyranoside (1a), a component of blue pigment, protodelphin, from naringenin (2). Glycosylation of 2 according to Koenigs-Knorr reaction provided a monoglucoside 4a in 80% yield, and this was followed by DDQ oxidation to give apigenin 7-O-glucoside (12a). Further glycosylation of 4'-OH of 12a with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl fluoride (5a) was achieved using a Lewis acid-and-base promotion system (BF3.Et2O, 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine, and 1,1,3,3-tetramethylguanidine) in 70% yield, and subsequent deprotection produced 1a. Synthesis of three other chiral isomers of 1a, with replacement Of D-glucose at 7 and/or 4'-OH by L-glucose (1b-d), and four chiral isomers of apigenin 7-O-beta-glucosides (6a,b) and 4'-O-beta-glucosides (7a,b) also proved possible. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral Molecular Recognition on Formation of a Metalloanthocyanin: A Supramolecular Metal Complex Pigment from Blue Flowers ofSalvia patens
  作者：Tadao Kondo、Kin-ichi Oyama、Kumi Yoshida

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<894::aid-anie894>3.0.co;2-8

  日期：2001.3.2

  The chirality of the sugar moiety is responsible for the chiral molecular recognition on formation of a metalloanthocyanin from Salvia patens. This mechanism was revealed by using the synthetic apigenin 7,4'-diglucosides derived from D- or L-glucose. The supermolecule consists of six malonylawobanin molecules (blue) coordinated to two Mg2+ ions (red) with an M-helical arrangement of six 7,4'-diglucoside molecules (yellow) intercalated.