3-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1,3,4a-triazabenz[a]azulene-2,4-dione | 182485-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1,3,4a-triazabenz[a]azulene-2,4-dione
• 英文别名: 3-phenylcyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]-1,3,5-triazine-2,4(3H)-dione；4-Phenyl-2,4,6-triazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(14),6,8,10,12-pentaene-3,5-dione
• CAS: 182485-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: OYLZWKDZHMULGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1,3,4a-triazabenz[a]azulene-2,4-dione 、 碘甲烷 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]-1,3,5-triazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  3-Arylcyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]-1,3,5-triazine-2,4(3H)-diones 及相关化合物的合成及性能：胺的光诱导自循环氧化

  摘要：

  3-苯基-和 3-(4-硝基苯基)环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-2,4(3H)-二酮和相应的芳基亚氨基衍生物 (5a ,b) 和 (6a,b) 是通过 (l-azaazulen-2-yl) 亚氨基-三苯基正膦与芳基异氰酸酯的反应以及随后与第二种异氰酸酯的杂环化反应合成的。还制备了衍生自 5a 甲基化的相关阳离子 (IIa)。与相关化合物相比，这些化合物的电化学还原表现出更大的负还原电位。其中一些化合物对一些胺进行了光诱导的自动循环氧化，以超过 100% 的产率得到相应的亚胺。

  DOI：

  10.3987/com-05-10423
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 <(1-azaazulene-2-yl)imino>triphenylphosphorane 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-phenyl-2-phenyliminocyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]-1,3,5-triazine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Arylcyclohepta[4,5]pyrrolo[1,2-a]-1,3,5-triazine-2,4(3H)-diones 及相关化合物的合成及性能：胺的光诱导自循环氧化

  摘要：

  3-苯基-和 3-(4-硝基苯基)环庚[4,5]吡咯并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-2,4(3H)-二酮和相应的芳基亚氨基衍生物 (5a ,b) 和 (6a,b) 是通过 (l-azaazulen-2-yl) 亚氨基-三苯基正膦与芳基异氰酸酯的反应以及随后与第二种异氰酸酯的杂环化反应合成的。还制备了衍生自 5a 甲基化的相关阳离子 (IIa)。与相关化合物相比，这些化合物的电化学还原表现出更大的负还原电位。其中一些化合物对一些胺进行了光诱导的自动循环氧化，以超过 100% 的产率得到相应的亚胺。

  DOI：

  10.3987/com-05-10423

文献信息

• Reactions of 2-amino-, 2-alkylamino-, and 2-piperidino-1-azaazulenes with aryl and chlorosulfonyl isocyanates
  作者：Noritaka Abe、Haruhiko Matsuda、Yoshikazu Sugihara、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1002/jhet.5570330453

  日期：1996.7

  Reaction of 2-amino-1-azaazulene with phenyl isocyanate gave 3-phenyl-2H-3,4-dihydro-1,3,4a-triazabenz[5,4-a]azulene-2,4-dione. Reactions of 2-alkylamino-1-azaazulenes with aryl isocyanates gave 2-(N-ethyl-N′-arylureido)-1-azaazulenes initially, which rearranged to N-aryl-2-alkylamino-1-azaazulene-3-carboxamides and successive reaction with another molar amount of aryl isocyanate furnished uracil-fuzed

  2-氨基-1-氮杂氮杂烯与异氰酸苯酯反应，得到3-苯基-2 H -3，4-二氢-1,3,4a-三氮杂苯并[5,4 - a ]氮杂-2,4-二酮。的2-烷基氨基-1- azaazulenes与芳基异氰酸酯反应，得到2-（Ñ乙基Ñ '-arylureido）-1- azaazulenes最初，其重排成ñ -芳基-2-烷基氨基-1- azaazulene -3-羧酰胺和与另一摩尔量的异氰酸芳基酯连续反应，得到尿嘧啶熔融的1-氮杂氮杂环戊烷。2-哌啶子基-1-氮杂氮烯与异氰酸芳基酯的反应得到N-芳基-2-哌啶子基-1-氮杂氮烯-3-甲酰胺。2-（取代的氨基）-1-氮杂氮杂烯与氯磺酰基异氰酸酯的反应得到3-氰基-和3-氯-2-（取代的氨基）-1-氮杂氮杂烯。
• Reactions of 2-Triphenylphosphoimino-1-azaazulenes with Aryl Isocyanates and Aryl Isothiocyanates
  作者：Noritaka Abe、Kentaro Nagamatsu、Ai Serita、Jun-Hau Zeng、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-05-s(t)33

  日期：——