3-(N-benzyl-N-methyl)amino-2-chloro-1-propene | 56862-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzyl-N-methyl)amino-2-chloro-1-propene
• 英文别名: N-Benzyl-2-chloro-N-methyl-prop-2-EN-1-amine；N-benzyl-2-chloro-N-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 56862-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: XJDWVCVJQHHSAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzyl-N-methyl)amino-2-chloro-1-propene 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURGINYAN K. A.; ARAKELOVA S. V.; KALAJDZHYAN A. E., ARM. XIM. ZH., 39,(1986) N 8, 516-526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氨基)-3-氯-2-丙醇 在 四氯化碳 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 3-(N-benzyl-N-methyl)amino-2-chloro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  由2-（溴甲基）氮丙啶新合成炔丙基胺。3-溴氮杂环丁烷盐的中间体

  摘要：

  通过将1-（芳甲基）-2-（溴甲基）氮丙啶转化为N，N-二（芳甲基）-N-（2-炔丙基）胺通过N-（2,3-二溴丙基）胺和N-（2-溴-2-丙烯基）胺。的转化ñ - （2,3-二溴丙基）胺成ñ - （2-溴-2-丙烯基）胺是基于霍夫曼消除反应的新型类似物。Yamaguchi-Hirao烷基化，Sonogashira偶联或加氢芳基化反应将这些炔丙基胺进一步官能化，成为可能有趣的化合物，可用于医药和农业化学用途。

  DOI：

  10.1021/jo035759i

文献信息

• DTBB-catalysed lithiation of 2,3-dichloropropene and related chloroamines: Synthetic applications
  作者：Fernando F Huerta、Cecilia Gómez、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00066-h

  日期：1995.3

  The reaction of 2,3-dichloropropene (1) and different carbonyl compounds (2) with an excess of lithium powder (1:7 molar ratio) in the presence of a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at 0°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding methylenic 1,4-diols 3 in a Barbier-type process. The cyclisation of diols 3 under acidic conditions (hydrochloric or phosphoric acid) yields the

  2,3-二氯丙烯（1）和不同的羰基化合物（2）与过量的锂粉（摩尔比为1：7）在催化量的DTBB（5摩尔％）在THF中于0°下反应在水水解之后，C以Barbier型方法导致相应的亚甲基1，4-二醇3。在酸性条件下（盐酸或磷酸）将二醇3环化，得到相应的取代的亚甲基四氢呋喃4。最后，将2，3-二氯丙烯（1）转化为相应的烯丙基氯胺5，然后进行串联萘催化的2-锂化-S E。与不同的亲电试剂反应，提供相应的官能化胺7。对于含氧或硫的氯代烯丙基材料8，最后一个过程失败。