(+/-)-(2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one | 82105-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-(2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (2SR,3RS)-2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one；syn-2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one；(2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 82105-21-3；82105-22-4；108475-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QOFVVEZPQRISRL-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到(+/-)-(2S,3R)-2,3-dihydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  RuCl 3 / CeCl 3 / NaIO 4：一种新型的双金属氧化系统，用于轻度和高效的未反应烯烃的二羟基化

  摘要：

  烯烃的催化二羟基化代表了一种独特的合成工具，用于生成具有定义的相对构型的两个C，O键。在过去的30年中，OsO 4已被确立为一种非常普通的二羟基化催化剂，而对于这种类型的氧转移反应而言，价格更低廉且毒性更强的等电子RuO 4的使用受到了限制。高催化剂负载和不希望的副反应是RuO 4催化的C，C-双键氧化的严重缺陷。最近，我们能够改进RuO 4-将布朗斯台德酸加到反应混合物中来催化二羟基化反应。该协议被证明具有普遍适用性，但是，观察到了某些限制。为了解决这些有问题的官能团，开发了新的路易斯酸加速氧化。仅使用10mol％的CeCl 3使得催化剂浓度进一步降低至0.25mol％，同时扩大了反应范围。在这种优化方案中，现在可以容忍甲硅烷基醚和含氮官能团。此外，在路易斯酸的存在下，竞争性的分裂反应被抑制，从而允许更长的反应时间以及成功地氧化缺电子的四取代双键，而缺电子的四取代双键无法使用已知的二羟基化方案进行氧化。

  DOI：

  10.1021/jo048020x

文献信息

• <i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Oxone Catalyzed by Iron Complexes of a Macrocyclic Tetraaza Ligand and Reaction Mechanism by ESI-MS Spectrometry and DFT Calculations
  作者：Toby Wai-Shan Chow、Ella Lai-Ming Wong、Zhen Guo、Yungen Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja100967g

  日期：2010.9.29

  [Fe(III)(L-N(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, L-N(4)Me(2) = N,N'-dimethyl-2,11-diaza[3.3](2,6)pyridinophane) is an active catalyst for cis-dihydroxylation of various types of alkenes with oxone at room temperature using limiting amounts of alkene substrates. In the presence of 0.7 or 3.5 mol % of 1, reactions of electron-rich alkenes, including cyclooctene, styrenes, and linear alkenes, with oxone (2 equiv) for

  [Fe(III)(LN(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, LN(4)Me(2) = N,N'-二甲基-2,11-二氮杂[3.3] (2,6)pyridinophane) 是一种活性催化剂，用于在室温下使用有限量的烯烃底物将各种类型的烯烃与 oxone 进行顺式二羟基化。在 0.7 或 3.5 mol % 的 1 存在下，富电子烯烃（包括环辛烯、苯乙烯和线性烯烃）与 oxone（2 当量）反应 5 分钟导致高达 >99% 的底物转化率并提供顺式二醇产品的产率高达 67%，顺式二醇/环氧化物摩尔比高达 16.8:1。对于缺电子烯烃，包括 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，它们与 oxone（2 当量）在 1（3.5 mol%）催化下反应 5 分钟，得到顺式二醇，产率高达 99%高达 >99% 的底物转化率。肉桂酸甲酯 (9.7 g) 与 oxone (1 当量) 的大规模顺式二羟基化得到顺式二醇产物
• The acid accelerated ruthenium-catalysed dihydroxylation. Scope and limitations
  作者：Bernd Plietker、Meike Niggemann、Anja Pollrich

  DOI：10.1039/b316546a

  日期：——

  Recently, we discovered a significant rate acceleration in RuO4-catalysed dihydroxylations of olefins by addition of Brönsted-acids resulting in a reduction of the catalyst loading to only 0.5 mol%. The present paper gives a full account on the optimisation protocol that led to the discovery of the beneficial influence of protic acids. A strong focus is set on the detailed description of the influence of different reaction parameters on both reactivity and selectivity. In the second part an intense investigation of scope and limitations will be presented. The results provided in this manuscript might lead to a deeper understanding of competing processes that influence the selectivity in RuO4-catalysed dihydroxylations.

  最近，我们发现在烯烃双羟基化反应中，通过添加布朗斯台德酸，RuO4催化的反应速率显著加快，并且催化剂负载量降低至仅0.5摩尔%。本文详细阐述了优化程序，揭示了质子酸的有益影响，并着重描述了不同反应参数对反应活性和选择性的影响。在第二部分，将展示对范围和限制的深入研究。本文提供的结果可能有助于更深入地理解影响RuO4催化双羟基化反应选择性的竞争过程。
• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α,β-DIHYDROXY KETONES. AN ALDOL REACTION OF ENEDIOL-TYPE CYCLIC VINYLOXYBORANES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.509

  日期：1982.4.5

  α,β-Dihydroxy ketones are synthesized stereoselectively by the aldol reaction of 1,3,2-dioxaboroles, formed from α-hydroxy ketones and phenylboronic acid, and aldehydes.

  α,β-二羟基酮是通过 1,3,2-二氧杂环戊二烯的醛醇反应立体选择性合成的，由 α-羟基酮和苯基硼酸和醛形成。
• Radical addition to carbonyl carbon promoted by aqueous titanium trichloride: stereoselective synthesis of .alpha.,.beta.-dihydroxy ketones
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo00277a025

  日期：1989.8