N,N-di-methyl-(2-chloroallyl)amine | 38403-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-di-methyl-(2-chloroallyl)amine
• 英文别名: 2-chloro-N,N-dimethylprop-2-en-1-amine；(2-chloro-allyl)-dimethyl-amine；2-Chlor-3-dimethylamino-propen；(2-Chlor-allyl)-dimethyl-amin；2-Chlor-3-dimethylaminopropen
• CAS: 38403-86-0
• 化学式: C₅H₁₀ClN
• mdl: MFCD30214161
• 分子量: 119.594
• InChiKey: AGIQMXURGFKIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 743 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-methyl-(2-chloroallyl)amine 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURGINYAN K. A.; ARAKELOVA S. V.; KALAJDZHYAN A. E., ARM. XIM. ZH., 39,(1986) N 8, 516-526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 在 水 、 palladium diacetate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N,N-di-methyl-(2-chloroallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化未活化炔烃与 HCl 的定向反氢氯化反应

  摘要：

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00892

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Generation of Ammonium Ylides with Subsequent [2,3]Sigmatropic Rearrangement. Efficient Synthesis of Bifunctional Homoallylamines
  作者：Kiyoshi Honda、Hiromasa Shibuya、Hiroto Yasui、Yujiro Hoshino、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.81.142

  日期：2008.1.15

  The [2,3]sigmatropic rearrangement of allylic ammonium ylides generated by the reaction of N,N-dimethyl-1-alkyl-2-methylallylamines derived from terpene alcohols with diazo compounds in the presenc...

  由萜醇衍生的 N,N-二甲基-1-烷基-2-甲基烯丙胺与重氮化合物反应生成烯丙基铵叶立德的 [2,3] σ 重排...
• Schwan, Adrian L.; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1686 - 1694
  作者：Schwan, Adrian L.、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• Cousseau,J.; Gouin,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 244 - 250
  作者：Cousseau,J.、Gouin,L.

  DOI：——

  日期：——
• Polymeric compositions of acrylonitrile and chloro-allyl-tertiary amine
  申请人：IND RAYON CORP

  公开号：US02700027A1

  公开（公告）日：1955-01-18
• YE, WENFA;WANG, YANGANG;YANG, JUN, XUACHZHUN SHIFAN DASYUEH SYUEHBAO, 23,(1989) N, S. 357-361
  作者：YE, WENFA、WANG, YANGANG、YANG, JUN

  DOI：——

  日期：——