N-[(E)-pent-2-enoyl]benzamide | 247043-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-pent-2-enoyl]benzamide
• CAS: 247043-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YYIHLIMMOBTOGI-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-pent-2-enoyl]benzamide 在 palladium dihydroxide [(R,R)-(N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-C₄H₈-diimine)Al]2O 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(3S)-3-hydroxypentanoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Al催化的肟亲核试剂共轭加成对α,β-不饱和酰亚胺进行对映选择性形式水合

  摘要：

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja045563f
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (2-benzoylamino-2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[(E)-pent-2-enoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Al催化的肟亲核试剂共轭加成对α,β-不饱和酰亚胺进行对映选择性形式水合

  摘要：

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja045563f

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Hydrazines to α,β-Unsaturated Imides. Synthesis of Chiral Pyrazolidinones
  作者：Mukund P. Sibi、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ja069312d

  日期：2007.4.1

  This manuscript describes a highly enantioselective conjugate hydrazine addition to α,β-unsaturated imides. The achiral template used has a significant impact on product enantioselectivity. Reactions at lower temperatures provide a protocol to add substituted hydrazines with selectivity resulting in the formation of a single pyrazolidinone product (>98:2 selectivity). A variety of chiral pyrazolidinones

  这份手稿描述了一种高度对映选择性的共轭肼加成到 α,β-不饱和酰亚胺。使用的非手性模板对产物的对映选择性有显着影响。较低温度下的反应提供了一种方案，可以选择性地添加取代的肼，从而形成单一的吡唑烷酮产物（选择性 > 98:2）。通过新的共轭加成方法可以获得各种具有作为手性助剂和配体潜力的手性吡唑烷酮。
• Highly Enantioselective, Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to α,β-Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja034635k

  日期：2003.4.1

  (Salen)Al−Cl complex 1a catalyzes the asymmetric conjugate addition of hydrogen cyanide to α,β-unsaturated imides in high yields and enantioselectivities. The cyanide adducts can readily be converted into a variety of useful chiral building blocks, including α-substituted-β-amino acids and β-substituted-γ-aminobutyric acids. Mechanistic data obtained thus far point to a cooperative bimetallic mechanism

  (Salen)Al-Cl 配合物 1a 以高产率和对映选择性催化氰化氢与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成。氰化物加合物可以很容易地转化为各种有用的手性结构单元，包括 α-取代-β-氨基酸和β-取代-γ-氨基丁酸。迄今为止获得的机械数据表明亲核试剂和亲电试剂激活的合作双金属机制。
• Cooperative Dual Catalysis:  Application to the Highly Enantioselective Conjugate Cyanation of Unsaturated Imides
  作者：Glenn M. Sammis、Hiroshi Danjo、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja046653n

  日期：2004.8.1

  Cooperative heterobimetallic catalysis was used as a design principle to achieve a highly reactive system for the enantioselective conjugate addition of cyanide to alpha,beta-unsaturated imides. A dual-catalyst pathway involving chiral (salen)Al complex 1b and chiral (pybox)Er complex 4b provides measurable improvements in rates and enantioselectivities relative to single-catalyst systems. Mechanistic

  协同异双金属催化被用作设计原理，以实现氰化物对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酰亚胺的高反应性系统。涉及手性 (salen)Al 配合物 1b 和手性 (pybox)Er 配合物 4b 的双催化剂途径提供了相对于单催化剂系统的速率和对映选择性的可测量改进。机理研究指出了一种协同双金属机制，包括通过 Al 配合物激活酰亚胺和通过 Er 配合物激活氰化物。
• Enabling Ligand Screening for Palladium-Catalysed Enantioselective Aza-Michael Addition Reactions
  作者：Pim Huat Phua、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/adsc.200505404

  日期：2006.3

  palladium(II) precursor for the generation of dicationic palladium(II) catalysts. Parallel ligand screening is enabled for the first time, and twenty-four chiral ligands were evaluated for the asymmetric aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated N-alkenoylimides and carbamates. Enantioselectivities of >99% can be obtained. Catalytic precursors generated from 1 using the new protocol have

  双（三氟甲磺酸酯）钯（II）二水合物复合物，加入Pd（OTF）2 ⋅2ħ 2 O（1），是一种活性的钯（II）的前体为双阳离子钯（II）催化剂的生成。首次启用了平行配体筛选，并评估了24种手性配体对α，β-不饱和N-烯基酰亚胺和氨基甲酸酯的芳香胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应。可获得> 99％的对映选择性。已经确定了使用新方案从1生成的催化前体。
• Palladium-Catalysed Enantioselective Conjugate Addition of Aromatic Amines to α,β-UnsaturatedN-Imides. Effect of the Chelating Moiety
  作者：Pim Huat Phua、Johannes G. de Vries、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/adsc.200505126

  日期：2005.11

  Palladium-catalysed enantioselective additions of aromatic amines to α,β-unsaturated N-imides 4–6 are reported. The N-substituent of the Michael acceptor appears to have an unusual modulating effect on the amine activity. The effects of introducing different substituents are examined. Overall, the yield and selectivity of the system appear to be less sensitive to environmental effects than previous

  芳族胺的钯催化对映选择性增加的α，β不饱和Ñ -imides 4 - 6被报告。迈克尔受体的N-取代基似乎对胺活性具有不同寻常的调节作用。研究了引入不同取代基的效果。总体而言，该系统的收率和选择性似乎比以前的系统对环境影响更不敏感。揭示了抗衡阴离子的重要性。