N-lauroyl-D-leucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-lauroyl-D-leucine
• 英文别名: N-dodecanoyl-D-leucine；(2R)-2-(dodecanoylamino)-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃
• 分子量: 313.481
• InChiKey: CDOCNWRWMUMCLP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-lauroyl-D-leucine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-lauroyl-D-leu-OK
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID ACYLATED D-AMINO ACIDS FOR ORAL PEPTIDE DELIVERY
  [FR] ACIDES D-AMINÉS ACYLÉS PAR UN ACIDE GRAS POUR L'ADMINISTRATION DE PEPTIDES PAR VOIE ORALE

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸酰化氨基酸（FA-Daa's）作为渗透增强剂，用于口服输送治疗性大分子，如肽和包含这种FA-Daa's的药物组合物。

  公开号：

  WO2014060447A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 D-亮氨酸 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-lauroyl-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FATTY ACID ACYLATED D-AMINO ACIDS FOR ORAL PEPTIDE DELIVERY
  [FR] ACIDES D-AMINÉS ACYLÉS PAR UN ACIDE GRAS POUR L'ADMINISTRATION DE PEPTIDES PAR VOIE ORALE

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸酰化氨基酸（FA-Daa's）作为渗透增强剂，用于口服输送治疗性大分子，如肽和包含这种FA-Daa's的药物组合物。

  公开号：

  WO2014060447A1

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of long chain α-amino acid esters by chiral sulfur-containing macrocyclic metallomicelles
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Xingshu Li、Qianshun Yan、Rugang Xie

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00098-6

  日期：1998.4

  A novel chiral lipophilic sulfur-containing macrocyclic ligand 5 with bis-pendant alcohols in the proximity of the coordination center has been synthesized. Its metal ion complexes have been investigated as catalysts for the enantioselective hydrolysis of long chain α-amino acid esters in aqueous comicellar solution with Brij35. Large rate accelerations (up to 220 times) and moderate enantioselectivities

  合成了在配位中心附近具有双侧链醇的新型手性亲脂性含硫大环配体5。已经研究了其金属离子络合物作为催化剂在Brij35水溶液中对长链α-氨基酸酯进行对映选择性水解的方法。已经观察到使用大环5- Cu 2+的大速率加速（高达220倍）和中等对映选择性（高达4.85（k S / k R）），而无环3- Cu 2+表现出较低的反应性和立体选择性。取类似的配体4，缺少羟基会导致速率急剧下降，并且观察到对映选择性反转。在我们的胶束反应条件下，与Cu 2+结合的羟基的pKa值确定为pKa = 7.2。
• Synthesis of novel chiral lipophilic pyridyl-containing β-amino alcohol ligands and enantioselective hydrolysis of α-amino acid esters by chiral metallomicelles
  作者：Jingsong You、Xiaoqi Yu、Ke Liu、Lin Tao、Qingxiang Xiang、Rugang Xie

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00512-6

  日期：1999.1

  Seven novel chiral lipophilic pyridyl-containing β-amino alcohol ligands have been synthesized by coupling of 6-alkoxymethyl-2-chloromethylpyridine 3 with the corresponding chiral β-amino alcohols or l-cysteine. Their metal ion complexes have been investigated as catalysts for the enantioselective hydrolysis of N-protected α-amino acid esters in aqueous comicellar solution. The results indicate that

  通过将6-烷氧基甲基-2-氯甲基吡啶3与相应的手性β-氨基醇或1-半胱氨酸偶联，已经合成了七个新颖的手性亲脂性吡啶基含β-氨基醇配体。已经研究了它们的金属离子配合物作为催化剂，用于在漫画溶液中对N-保护的α-氨基酸酯进行对映选择性水解。结果表明，底物与金属催化剂之间的疏水相互作用，配体的刚度，配体的羟基充当亲酰基化的酰基转移过程以及胶束微环境是影响活性和对映选择性的重要因素。大速率加速度（高达三个数量级）和中等对映选择性（高达7.81（k已经观察到采用4a -Cu 2+的R / k S））。
• Fatty Acid Acylated D-Amino Acids for Oral Peptide Delivery
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20150265710A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to fatty acid acylated amino acids (FA-Daa's) acting as permeation enhancers for oral delivery of therapeutic macromolecules such as peptides and pharmaceutical compositions comprising such FA-Daa's.

  本发明涉及脂肪酸酰化氨基酸（FA-Daa），其作为渗透增强剂用于口服治疗大分子药物，如肽类，并包括含有这些FA-Daa的制药组合物。
• EP2908846A1
  申请人：——

  公开号：EP2908846A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• [EN] FATTY ACID ACYLATED AMINO ACIDS FOR ORAL PEPTIDE DELIVERY<br/>[FR] ACIDES AMINÉS ACYLÉS PAR UN ACIDE GRAS POUR L'ADMINISTRATION DE PEPTIDES PAR VOIE ORALE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2015162195A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to oral pharmaceutical compositions comprising a GLP-1 peptide and a fatty acid acylated amino acid, wherein the stereo configuration of the chiral carbon atom in the amino acid moiety hereof is in the D-configuration, and use thereof.